(1RS,2RS,3RS)-2-methyl-1-phenylbutane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS,3RS)-2-methyl-1-phenylbutane-1,3-diol
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylbutane-1,3-diol；(1R,2R,3R)-2-methyl-1-phenylbutane-1,3-diol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: QHXAOJQLZHLLON-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3RS)-2-methyl-1-phenylbutane-1,3-diol 在 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到(2S*,3R*)-3-methyl-4-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  手性和香气化学：商业手性气味Muguesia和Pamplefleur的立体异构体

  摘要：

  这项工作描述了商业气味剂Muguesia和Pamplefleur的单一立体异构体的酶介导的制备和气味评估。Muguesia立体异构体的合成方法有助于清除中间二醇5的相对构型的分配。发现潘普洛夫尔异构体的气味响应是非常不寻常的。没有立体异构体占主导地位，但每个异构体在确定最终混合物的气味感方面起着确定的作用。

  DOI：

  10.1021/jo048445j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (1RS,2RS,3RS)-2-methyl-1-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Prins-Reaktionen mit Arylaldehyden, 5. Mitt.: Zur Umsetzung mit 2-Buten und mit Cyclohexen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905070

文献信息

• Copper-Catalyzed Stereospecific Hydroboration of Internal Allylic Alcohols
  作者：Enhui Ji、Haiwen Meng、Yue Zheng、Velayudham Ramadoss、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901435

  日期：2019.11.30

  Copper‐catalyzed highly stereospecific hydroboration of internal allylic alcohols using a silyl ether transient protection strategy is reported. This in situ protection effectively avoids the preferential side reaction of free hydroxyl group with boron reagent, thus promoting hydroboration. This method provides both the anti‐ and the syn‐ diastereomers of 1,3‐diols in high level of diastereomeric ratios

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。
• Stereo- and Regioselectivity of Reactions of Siliranes with Aldehydes and Related Substrates
  作者：Paul M. Bodnar、Wylie S. Palmer、Brian H. Ridgway、Jared T. Shaw、Jacqueline H. Smitrovich、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo970263k

  日期：1997.7.1

  Siliranes undergo stereoselective and regioselective insertions of benzaldehyde to provide oxasi-lacyclopentane products. The thermal reaction (>100 degrees C) leads to more decomposition and side products, whereas the catalyzed variant (t-BuOK, (25 degrees C) proceeds more cleanly with a high degree of inversion (>95%). Treatment of siliranes with enolizable aldehydes leads to silyl enol ethers. The reaction of a silirane at high temperatures with an imine leads to reductive dimerization, presumably by way of intermediate-free silylene. The mechanism for the catalyzed insertion of benzaldehyde is discussed.
• Stereoselective Synthesis of 1,3-Diol from β-Hydroxyacylsilane via Rearrangement of Phenyl Group from Silicon to Carbon
  作者：K Morihata

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1050r-

  日期：1995.7.31
• Studies towards 1,3-diol units starting from syn β-hydroxy acylsilanes
  作者：Gangireddy PavanKumar Reddy、Akondi Srirama Murthy、J. Satyanarayana Reddy、Saibal Das、Thierry Roisnel、Jhillu S. Yadav、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.034

  日期：2014.1

  Three complementary strategies have been explored to obtain stereodefined 1,3 diols starting from easily accessible syn beta-hydroxy acylsilanes: fluoride induced migrations of substituents on silicon, a Grignard addition followed by protodesilylation and Tischenko-type reactions. Preliminary data on scope and limitations of these processes are presented. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.