5-[[methyl(1-naphthyl)amino]methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[[methyl(1-naphthyl)amino]methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 5-[[methyl(naphthalen-1-yl)amino]methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆
• 分子量: 318.381
• InChiKey: VGMMWZWEERBTOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 Ra-Ni 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-[[methyl(1-naphthyl)amino]methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  N9甲基化和桥原子变化对5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶活性的影响。

  摘要：

  研究了N9甲基化和桥原子变化对2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶对二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制能力和选择性的影响。具体地，三个非经典的2,4-二氨基-5-（（N-甲基苯胺基）甲基）吡咯并[2,3-d]嘧啶与2'，5'-二甲氧基苯基（2），3'，4'-二氯苯基（3） ，1'-萘基（4），一个具有4'-L-谷氨酸取代基（10）的经典类似物和四个非经典的2,4-二氨基-5-（（苯硫基）甲基）吡咯[2,3-d]合成具有3′，4′-二甲氧基苯基（5），3′，4′-二氯苯基（6），1′-萘基（7）和2′-萘基（8）取代基的嘧啶。通过置换中间体2,4-二氨基-5-溴甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶14可获得经典和非经典类似物。用适当取代的N-甲基苯胺，苯硫酚或4-（N-甲基氨基）苯甲酰基-L-谷氨酸酯。评估化合物2-8和10对抗卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg）和大鼠肝脏（rl）DHFR的能力。N

  DOI：

  10.1021/jm960717q

文献信息

• Effect of N⁹-Methylation and Bridge Atom Variation on the Activity of 5-Substituted 2,4-Diaminopyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines against Dihydrofolate Reductases from <i>Pneumocystis carinii</i> and <i>Toxoplasma gondii</i>^1a,b
  作者：Aleem Gangjee、Farahnaz Mavandadi、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm960717q

  日期：1997.3.1

  3-d]pyrimidines against dihydrofolate reductases (DHFR) was studied. Specifically three nonclassical 2,4-diamino-5-((N-methylanilino)methyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with 2',5'-dimethoxyphenyl (2), 3',4'-dichlorophenyl (3), 1'-naphthyl (4), one classical analogue with a 4'-L-glutamate substituent (10), and four nonclassical 2,4-diamino-5-((phenylthio)methyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with 3',4'-dimethoxyphenyl

  研究了N9甲基化和桥原子变化对2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶对二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制能力和选择性的影响。具体地，三个非经典的2,4-二氨基-5-（（N-甲基苯胺基）甲基）吡咯并[2,3-d]嘧啶与2'，5'-二甲氧基苯基（2），3'，4'-二氯苯基（3） ，1'-萘基（4），一个具有4'-L-谷氨酸取代基（10）的经典类似物和四个非经典的2,4-二氨基-5-（（苯硫基）甲基）吡咯[2,3-d]合成具有3′，4′-二甲氧基苯基（5），3′，4′-二氯苯基（6），1′-萘基（7）和2′-萘基（8）取代基的嘧啶。通过置换中间体2,4-二氨基-5-溴甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶14可获得经典和非经典类似物。用适当取代的N-甲基苯胺，苯硫酚或4-（N-甲基氨基）苯甲酰基-L-谷氨酸酯。评估化合物2-8和10对抗卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg）和大鼠肝脏（rl）DHFR的能力。N