(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)decahydronaphthalen-2-ol | 1376654-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)decahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl) decahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1376654-68-0
• 化学式: C₂₂H₃₁F₃O
• 分子量: 368.483
• InChiKey: UPRZUGRAJJAPEC-IZZBFERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-sclareolide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)decahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Scalable, Divergent Synthesis of Meroterpenoids via “Borono-sclareolide”

  摘要：

  A scalable, divergent synthesis of bioactive meroterpenoids has been developed. A key component of this work is the invention of "borono-sclareolide", a terpenyl radical precursor that enables gram-scale preparation of (+)-chromazonarol. Subsequent synthetic operations on this key intermediate permit rapid access to a variety of related meroterpenoids, many of which possess important biological activity.

  DOI：

  10.1021/ja303937y

文献信息

• Modular Synthesis of Drimane Meroterpenoids Leveraging Decarboxylative Borylation and Suzuki Coupling
  作者：Xia Wang、Shasha Zhang、Pengcheng Cui、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03294

  日期：2020.11.6

  conspicuous challenge. A new paradigm merging decarboxylative borylation and Suzuki coupling was developed as a powerful platform. Key features include the mild conditions, good chemoselectivity, operational facility, scalability, and easy availability of the coupling partners. This practical strategy enables the expedient formal synthesis of a large number of natural products and rapid generation of analogues

  在治疗上重要的探针的发现中，地烷类金属萜类化合物已引起越来越多的关注，而落后的合成可及性是一个显着的挑战。结合脱羧硼化和Suzuki偶联的新范式被开发为强大的平台。主要功能包括温和的条件，良好的化学选择性，操作设施，可扩展性以及耦合伙伴的简便可用性。这种实用的策略使大量天然产物的便捷形式合成和快速生成类似物成为可能。
• Practical Synthesis and Antifungal Investigation of Drimane Meroterpenoids Enabled by Nickel-Catalyzed Decarboxylative Coupling
  作者：Shengxin Sun、Xia Wang、René Csuk、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00100

  日期：2023.6.23

  bioactivity variation, but further development is significantly impeded by the lack of an efficient modular route of preparation. A nickel-catalyzed decarboxylative cross-coupling paradigm has been established to expeditiously access a constellation of drimane meroterpenoids. The redox-active drimane precursor is a bench-stable coupling partner and is easily available from the inexpensive feedstock sclareol

  由于其结构多样性和生物活性变化，Drimane 类萜在新型药物先导化合物的发现中引起了越来越多的关注，但由于缺乏有效的模块化制备途径，进一步的开发受到严重阻碍。已经建立了镍催化脱羧交叉偶联范例，以快速获得一系列杜马烷类萜。具有氧化还原活性的二甲基苯丙烷前体是一种稳定的偶联伙伴，并且可以很容易地从廉价的原料香紫苏醇中获得。这种转化的特点是能够耐受具有挑战性的官能团（酚、醛、酯等），并且具有低成本镍催化系统的温和条件。通过直接大规模合成具有挑战性的二甲亚萜类萜作为后期功能化的多样化高级中间体，进一步凸显了合成效用。该方法促进了抗真菌研究，并最终发现了化合物C8和C3作为对抗立枯丝核菌的新抗真菌先导化合物，EC 50值分别为 4.9 和 7.2 μM。