N'-(1,1-diphenylpropan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 113965-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1,1-diphenylpropan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-(1,1-diphenylpropan-2-ylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 113965-52-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: CJFXBUPGNWOLRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 N'-(1,1-diphenylpropan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(2-methylbut-2-ene-1,1,4-triyl)tribenzene
  参考文献：
  名称：

  通过烯基硼酸和甲苯磺酰hydr的还原偶联，羰基化合物的烯烃化

  摘要：

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。

  DOI：

  10.1002/anie.201200683
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N'-(1,1-diphenylpropan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠通过甲苯磺酰Inter中间体还原羰基化合物

  摘要：

  简单而直接：可以通过在相应的甲苯磺酰nes的还原偶联反应中，简单地在K 2 CO 3，四丁基溴化铵（TBAB）和NaN 3的存在下，将醛和酮转化为烷基叠氮化物。 ）。这种方法的应用，再加上铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，可以使羰基化合物直接转化为三唑（方案底部）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200313

文献信息

• Reductive Azidation of Carbonyl Compounds via Tosylhydrazone Intermediates Using Sodium Azide
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200313

  日期：2012.6.11

  be transformed into alkyl azides through a reductive coupling of the corresponding tosylhydrazones in a process that takes place simply in the presence of K2CO3, tetrabutylammonium bromide (TBAB), and NaN3 (top of scheme). The application of this methodology followed by the Cu‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition allows the direct transformation of carbonyl compounds into triazoles (bottom of scheme)

  简单而直接：可以通过在相应的甲苯磺酰nes的还原偶联反应中，简单地在K 2 CO 3，四丁基溴化铵（TBAB）和NaN 3的存在下，将醛和酮转化为烷基叠氮化物。 ）。这种方法的应用，再加上铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，可以使羰基化合物直接转化为三唑（方案底部）。
• Facile conversion of tosylhydrazones to the carbonyl compounds using peroxysulfur intermediate
  作者：Yong Hae Kim、Hyeon Kyu Lee、Hae Sung Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96486-4

  日期：1987.1
• Olefination of Carbonyl Compounds through Reductive Coupling of Alkenylboronic Acids and Tosylhydrazones
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200683

  日期：2012.6.11

  The partners decide: The CC bond‐forming reductive cross‐coupling of alkenylboronic acids and tosylhydrazones takes place under mild reaction conditions without the need of a metal catalyst, thus giving rise to olefination‐type products (see scheme). The position of the double bond in the product is determined by the structure of the coupling partners.

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。
• Photo‐Induced Homologation of Carbonyl Compounds for Iterative Syntheses
  作者：Hua Wang、Shun Wang、Vincent George、Galder Llorente、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202211578

  日期：2022.12.5

  A photo-induced Büchner-Curtius-Schlotterbeck type reaction for carbonyl homologation is described. The protocol allows the use of carbonyl compounds as safe and readily available diazo precursors through direct photoexcitation of corresponding N-tosylhydrazone anions. Functionalized aliphatic aldehydes and ketones are prepared in a practical and iterative manner.

  描述了用于羰基同系化的光致 Büchner-Curtius-Schlotterbeck 型反应。该协议允许通过相应的 N-tosylhydrazone 阴离子的直接光激发，将羰基化合物用作安全且易于获得的重氮前体。以实用和迭代的方式制备功能化脂肪醛和酮。