3-amino-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine | 85333-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-amino-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 3-amino-2-methyl-8-phenylmethoxyimidazo[1,2-a]pyridine；8-(Benzyloxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine；2-methyl-8-phenylmethoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 85333-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: JGWVBIHUBXXZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine 在 四氢呋喃 、 硼烷 作用下， 反应 44.0h， 生成 2-methyl-3-(methylamino)-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。2.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和类似物的胃抗分泌，细胞保护和代谢特性。

  摘要：

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1

  DOI：

  10.1021/jm00394a018
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-8-苯基甲氧基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.5h， 生成 3-amino-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。2.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和类似物的胃抗分泌，细胞保护和代谢特性。

  摘要：

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1

  DOI：

  10.1021/jm00394a018

文献信息

• Skin Lightening Compositions
  申请人：Niki Yoko

  公开号：US20110171149A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compositions and methods for lightening and/or depigmenting skin are provided, the compositions comprising compounds having the structure: or having the structure: as defined herein.

  提供了用于美白和/或脱色皮肤的组合物和方法，所述组合物包括具有以下结构的化合物：或具有以下结构的化合物：如本文所定义。
• Substituted imidazo[1, 2-a]-5,6,7,8-tetrahydropyridine-8-ones, method for their production and the use thereof for producing imidazo[1,2-a]pyridines
  申请人：Weigl Hagan

  公开号：US20050020620A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A process for the preparation of imidazo[1,2-a]-5,6,7,8-tetra hydropyridin-8-ones by reaction of γ-butyrolactones with imidazols, novel imidazo[1,2-a]-5,6,7,8-tetrahydropyridin-8-ones, and their use for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridines are described.

  描述了通过γ-丁内酯与咪唑醇反应制备咪唑并[1,2-a]-5,6,7,8-四氢吡啶-8-酮的工艺、新型咪唑并[1,2-a]-5,6,7,8-四氢吡啶-8-酮及其在制备咪唑并[1,2-a]吡啶中的应用。
• Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0068378B1

  公开（公告）日：1986-03-05
• AM SECHSRING SUBSTITUIERTE, BICYCLISCHE IMIDAZO-3-YL-AMINDERIVATE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1218380B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• SKIN LIGHTENING COMPOSITIONS
  申请人：ELC Management LLC

  公开号：EP2521531A2

  公开（公告）日：2012-11-14