(S)-(-)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙胺 | 58993-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙胺
• 英文名称: 4-Methoxyamphetamine, (S)-
• 英文别名: (2S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-amine
• CAS: 58993-78-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: NEGYEDYHPHMHGK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙胺 以94.2%的产率得到(S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-benzenesulfonylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyacetic acid derivatives and preparation thereof

  摘要：

  该式中的新型苯氧乙酸：其中环A是苯基或具有1至2个取代基（选择自较低的烷基、较低的烷氧基和卤原子）的苯基；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的一个或两个基团是较低的烷基，其余基团为氢原子；R.sup.5是苯基或具有1至3个取代基（选择自较低的烷基、卤原子、较低的烷氧基和硝基）的苯基；--COOR.sup.6是羧基或受保护的羧基，或其盐。所述衍生物（I）及其盐具有强大的抑制血小板聚集活性。

  公开号：

  US04866196A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Candida antartica lipase B 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-(-)-2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  与苯丙胺结构相关的苯乙胺的酶促对映体拆分†

  摘要：

  几种苯乙胺的两种对映体，在结构上与 安非他命通过CAL-B和CAL-B的酶促动力学拆分，制备了高收率和优异的对映体纯度。 甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。在苯丙胺的4-羟基衍生物（化合物4i）的情况下，S对映异构体在所用的酶促条件下可能以动态动力学拆分（DKR）外消旋。

  DOI：

  10.1039/c1ob06251d

文献信息

• Vicinal Diamines as Smart Cosubstrates in the Transaminase-Catalyzed Asymmetric Amination of Ketones
  作者：Stefan E. Payer、Joerg H. Schrittwieser、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201700253

  日期：2017.5.3

  Transaminases (TAs) have recently been established as catalysts for the asymmetric, reductive amination of prochiral ketones. Depending on the ketone substrate and the amine donor (the cosubstrate), equilibrium constants may limit high conversions; thus, methods to overcome this limitation are required. Removal of the co-product from the reaction equilibrium through spontaneous, intramolecular reactions

  转氨酶 (TA) 最近已被确定为前手性酮不对称还原胺化的催化剂。根据酮底物和胺供体（共底物），平衡常数可能会限制高转化率；因此，需要克服这种限制的方法。通过自发的分子内反应从反应平衡中去除副产物为这个问题提供了成功的解决方案。因此，这些胺供体被命名为“智能共底物”。在这里，我们比较了各种双功能胺供体，包括作为潜在结构共底物基序的连二胺。在 TA 催化的 1,2-二胺脱氨基作用后，所得 α-氨基酮的自发二聚化和氧化得到杂芳族吡嗪。
• CAL-B-catalyzed resolution of some pharmacologically interesting β–substituted isopropylamines
  作者：Javier González-Sabı́n、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00336-1

  日期：2002.7

  Some pharmacologically active amines such as amphetamine, the isomeric o-, m- and p-methoxyamphetamines, 4-phenylbutan-2-amine and mexiletine, as well as their corresponding acetamides, have been prepared in high yields and with very high enantiomeric excesses. The method consists of the Candida antarctica lipase B (CAL-B)-mediated enantioselective acetylation of racemic amines using ethyl acetate

  一些药理学活性胺如安非他明，异构ø - ，米-和p -methoxyamphetamines，4-苯基丁-2-胺和美西律，以及它们相应的乙酰胺，都以高产率和具有非常高的对映体过量被制备。该方法由假丝酵母南极假丝酵母B（CAL-B）介导的外消旋胺的对映体选择性乙酰化，使用乙酸乙酯作为溶剂和酰基供体。酶如下Kazlauskas的与所有胺规则，（ř在所有情况下，均会获得（-）-酰胺作为主要对映体。从两种对映异构体的转化率值可以推论，连接到立体中心的取代基的大小决定了其中某些反应的对映选择性和速率。
• Asymmetric Synthesis of Optically Pure Pharmacologically Relevant Amines Employing ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Iván Lavandera、Dorina Clay、David Rozzell、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200800496

  日期：——

  ω-transaminases were tested for the synthesis of enantiomerically pure amines from the corresponding ketones employing D- or L-alanine as amino donor and lactate dehydrogenase to remove the side-product pyruvate to shift the unfavourable reaction equilibrium to the product side. Both enantiomers, (R)- and (S)-amines, could be prepared with up to 99% ee and >99% conversions within 24 h at 50 mM substrate concentration

  测试了各种ω-转氨酶，以D-或L-丙氨酸为氨基供体和乳酸脱氢酶从相应的酮合成对映体纯的胺，以除去副产物丙酮酸，从而将不利的反应平衡转移至产物侧。（R）-和（S）-胺这两种对映异构体均可以在50 mM底物浓度下于24小时内以高达99％ee和> 99％的转化率制备。胺化反应的活性和立体选择性取决于所用的ω-转氨酶和底物。此外，助溶剂显着影响转氨酶的立体选择性和活性。通过使用ATA-117获得（R对映体和ATA-113或ATA-103，以15％v v -1 DMSO进入（S）对映体。
• METHOD FOR PRODUCING NOVEL ORGANOMETALLIC COMPLEX AND AMINE COMPOUND
  申请人：KANTO KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160060282A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The purpose of the invention is to provide a novel organometallic compound that can be utilized as a catalyst having high generality, high activity, and excellent functional group selectivity. The invention pertains to a novel organometallic compound represented by general formula (1) that catalyzes a reductive amination reaction.

  该发明的目的是提供一种新型有机金属化合物，可用作具有高普适性、高活性和优异官能团选择性的催化剂。该发明涉及一种由一般式（1）表示的新型有机金属化合物，其催化还原胺化反应。
• New selective A_2Aagonists and A₃antagonists for human adenosine receptors: synthesis, biological activity and molecular docking studies
  作者：Anna Rodríguez、Angel Guerrero、Hugo Gutierrez-de-Terán、David Rodríguez、José Brea、María I. Loza、Gloria Rosell、M. Pilar Bosch

  DOI：10.1039/c5md00086f

  日期：——

  Synthesis and pharmacological characterization of a new series of adenosine derivatives on the four human adenosine receptors are reported.

  合成并药理学特性研究了一类针对四种人类腺苷受体新的腺苷衍生物系列。