2-[[2-[(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)methyl]-6,7-dihydroxy-1-oxo-isoindolin-4-yl]sulfonyl-methyl-amino]acetic acid | 1415689-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[[2-[(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)methyl]-6,7-dihydroxy-1-oxo-isoindolin-4-yl]sulfonyl-methyl-amino]acetic acid
• 英文别名: 2-[[2-[(3-chloro-4-fluorophenyl)methyl]-6,7-dihydroxy-1-oxo-3H-isoindol-4-yl]sulfonyl-methylamino]acetic acid
• CAS: 1415689-36-9
• 化学式: C₁₈H₁₆ClFN₂O₇S
• 分子量: 458.852
• InChiKey: VVGAXOIZSFIIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺 、 2-[[2-[(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)methyl]-6,7-dihydroxy-1-oxo-isoindolin-4-yl]sulfonyl-methyl-amino]acetic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[[2-[(3-chloro-4-fluoro-phenyl)methyl]-6,7-dihydroxy-1-oxo-isoindolin-4-yl]sulfonyl-methyl-amino]-N-[3-[2-[2-[3-[[2-[[2-[(3-chloro-4-fluoro-phenyl)methyl]-6,7-dihydroxy-1-oxo-isoindolin-4-yl]sulfonyl-methyl-amino]acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORY OXOISOINDOLINE SULFONAMIDES
  [FR] OXOISOINDOLINE SULFONAMIDES INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH

  摘要：

  新型的氧代异吲哚磺胺整合酶抑制剂对于抑制HIV活性非常有用，因此适用于治疗或预防HIV感染，例如用于治疗或预防艾滋病。在特定实施方式中，这些抑制剂是氧代异吲哚-4-磺胺，如6,7-二羟基-1-氧代异吲哚-4-磺胺。

  公开号：

  WO2013016441A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-(甲氧甲基)苯 在 氯磺酸 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[[2-[(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)methyl]-6,7-dihydroxy-1-oxo-isoindolin-4-yl]sulfonyl-methyl-amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含 6,7-Dihydroxy-1-oxoisoindoline-4-sulfonamide 的 HIV-1 整合酶抑制剂

  摘要：

  尽管存在大量描述 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂开发的科学和专利文献，但默克的 raltegravir 和吉利德的 elvitegravir 仍然是 FDA 批准用于治疗艾滋病的唯一 IN 抑制剂。含有突变形式的 IN 的 HIV-1 抗拉替拉韦菌株的出现表明需要继续努力提高 IN 抑制剂对抗性突变体的功效。我们之前已经描述了双环 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-ones，它们显示出良好的 IN 抑制效力。本报告描述了将取代基引入母体 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-one 平台的 4 位和 5 位的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.088