2-isobutyl-glutaric acid | 32806-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-isobutyl-glutaric acid
• 英文别名: 2-Isobutyl-glutarsaeure；2-Isobutylglutaric acid；isobutylglutaric acid；α-Isobutylglutarsaeure；2-(2-Methylpropyl)pentanedioic acid
• CAS: 32806-65-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• mdl: MFCD20639402
• 分子量: 188.224
• InChiKey: LHSAKGVBHJUEOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68 °C
• 沸点：
  326.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isobutyl-glutaric acid dimethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-isobutyl-glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  Lebedewa; Wainrub, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1207,1210; engl. Ausg. S. 1195, 1197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE PRÉGABALINE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD R&D CENTER

  公开号：WO2019193607A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 3-isobutyl glutaric acid compound of formula-1 which is used as the key intermediate in the preparation of Pregabalin compound of formula-A. The present invention also relates to an improved process for the preparation of (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid compound of formula-A.

  本发明涉及一种改进的制备3-异丁基戊二酸化合物的方法，该化合物的化学式为1，它被用作制备化合物A（pregabalin）的关键中间体。本发明还涉及一种改进的制备（S）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸化合物的方法，该化合物的化学式为A。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PREGABALIN AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA PRÉGABALINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011077463A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Processes for preparing pregabalin and its intermediate such as 3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid are provided. The process for preparing pregabalin mainly comprises reacting 3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid with (+)-phenyl ethyl amine, followed by reacting with bromine in the presence of base to obtain pregabalin.

  提供了制备普瑞巴林及其中间体（如3-（氨甲酰）-5-甲基己酸）的工艺。制备普瑞巴林的过程主要包括将3-（氨甲酰）-5-甲基己酸与（+）-苯乙胺反应，然后在碱存在下与溴反应以获得普瑞巴林。
• [EN] METHODS OF MAKING (S)-3-(AMINOMETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID<br/>[FR] PROCEDES DE PRODUCTION D'ACIDE (S)-3-(AMINOMETHYL)-5-METHYLHEXANOIQUE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996038405A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) The present invention provides a method of making (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid which comprises condensing isovaleraldehyde with an alkyl cyanoacetate to form a 2-cyano-5-methylhex-2-enoic acid alkyl ester; reacting the 2-cyano-5-methylhex-2-enoic acid alkyl ester with a dialkyl malonate to form 3-isobutylglutaric acid; forming the anhydride of 3-isobutylglutaric acid; reacting the anhydride with ammonia to form (±)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid; reacting (±)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid with (R)-(+)-$g(a)-phenylethylamine to obtain the (R)-(+)-$g(a)-phenylethylamine salt of (R)-(-)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid; combining the salt with an acid to obtain (R)-(-)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid; and reacting the (R)-(-)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid with a Hofmann reagent to obtain (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid.(FR) La présente invention concerne un procédé de production d'acide (S)-(+)-3-(aminométhyl)-5-méthylhexanoïque, lequel procédé comprend les étapes suivantes: concentrer de l'isovaléraldéhyde avec un cyanoacétate d'alkyle de manière à former un ester d'alkyle d'acide 2-cyano-5-méthylhex-2-énoïque; faire réagir l'ester d'alkyle d'acide 2-cyano-5-méthylhex-2-énoïque avec un malonate de dialkyle de manière à former de l'acide 3-isobutylglutarique; former l'anhydride de l'acide 3-isobutylglutarique; faire réagir cet anhydride avec de l'ammoniac de manière à former de l'acide (±)-3-(carbamoylméthyl)-5-méthylhexanoïque; faire réagir l'acide (±)-3-(carbamoylméthyl)-5-méthylhexanoïque avec (R)-(+)-$g(a)-phényléthylamine de manière à obtenir le sel (R)-(+)-$g(a)-phényléthylamine de l'acide(R)-(-)-3-(carbamoylméthyl)-5-méthylhexanoïque; combiner ce sel avec un acide de manière à obtenir de l'acide (R)-(-)-3-(carbamoylméthyl)-5-méthylhexanoïque; et, enfin, faire réagir l'acide (R)-(-)-3-(carbamoylméthyl)-5-méthylhexanoïque avec un réactif de Hofmann de manière à obtenir de l'acide (S)-(+)-3-(aminométhyl)-5-méthylhexanoïque.

  本发明提供了一种制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸的方法，包括将异戊醛与烷基氰乙酸酯缩合形成2-氰基-5-甲基己-2-烯酸烷基酯；将2-氰基-5-甲基己-2-烯酸烷基酯与二烷基丙二酸酯反应形成3-异丁基戊二酸；形成3-异丁基戊二酸的酐；将酐与氨反应形成(±)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸；将(±)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸与(R)-(+)-α-苯乙胺反应，得到(R)-(+)-α-苯乙胺盐酸盐(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸；将该盐与酸结合，得到(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸；将(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸与霍夫曼试剂反应，得到(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸。
• Pregabalin free of isobutylglutaric acid and a process for preparation thereof
  申请人：Hedvati Lilach

  公开号：US20060276544A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  A Pregabalin having a low level of 3-isobutylglutaric acid is provided.

  提供了一种含有低水平3-异丁基戊二酸的普瑞巴林。
• Rydon, Journal of the Chemical Society, 1936, p. 595
  作者：Rydon

  DOI：——

  日期：——