2-((4-iodo-2-carboxyphenyl)thio)-N,N-dimethylbenzamide | 222021-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-iodo-2-carboxyphenyl)thio)-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2-[2-(Dimethylcarbamoyl)phenyl]sulfanyl-5-iodobenzoic acid
• CAS: 222021-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₄INO₃S
• 分子量: 427.263
• InChiKey: KTHBJOBIJVDHND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-iodo-2-carboxyphenyl)thio)-N,N-dimethylbenzamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 TEA 作用下， 生成 K120
  参考文献：
  名称：

  Oya, S.; Kung, M.-P.; Hou, C., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # 1, p. S57 - S59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-N,N-二甲基苯甲酰胺 、 2,5-二碘苯甲酸 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到2-((4-iodo-2-carboxyphenyl)thio)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  SPECT imaging agents for serotonin transporters

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（I）或其药用盐；其中X为氢，Cl，Br，I，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y为氢，—CH2OR5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y′为氢，—CH2OH5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；但要求Y或Y′中至少有一个为—CH2NCH3R1；Z为S，O，NR6CR7R8，C(O)或—C(═CR7R8)-；A为氢，Cl，I，Br或—L—Ch；R1为氢，C1-C5烷基，C3-C8环烷基，C1-5烷基羰基，（C3-C8环烷基）羰基，苯基，苄基，萘基，萘甲基或L—Ch；R2为氢或甲基；R3-R8如本文所定义。本发明的放射标记化合物可用作选择性血清素转运蛋白（SERT）成像剂，用于单光子发射断层扫描（SPECT）。因此，这些化合物可用于研究在人类大脑中SERT位点处特定血清素再摄取抑制剂（SSRI）的药理学和相互作用。本发明的某些化合物，包括IDAM（5-碘-2[[2-2-[(二甲氨基)甲基]苯基]硫基]苄醇），对SERT位点显示亲和力，并且对SERT比NET和DAT具有更高的选择性。

  公开号：

  US06921840B1

文献信息

• A New Single-Photon Emission Computed Tomography Imaging Agent for Serotonin Transporters:  [¹²³I]IDAM, 5-Iodo-2-((2-((dimethylamino)methyl)phenyl)thio)benzyl Alcohol
  作者：Shunichi Oya、Mei-Ping Kung、Paul D. Acton、Mu、Catherine Hou、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm9806751

  日期：1999.2.1
• EP1175388A4
  申请人：——

  公开号：EP1175388A4

  公开（公告）日：2003-06-18
• SPECT IMAGING AGENTS FOR SEROTONIN TRANSPORTERS
  申请人：TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：EP1175388A1

  公开（公告）日：2002-01-30
• US6921840B1
  申请人：——

  公开号：US6921840B1

  公开（公告）日：2005-07-26
• [EN] SPECT IMAGING AGENTS FOR SEROTONIN TRANSPORTERS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE DESTINES A LA TOMOGRAPHIE MONOPHOTONIQUE D'EMISSION POUR TRANSPORTEURS DE SEROTONINE
  申请人：KUNG HANK F

  公开号：WO2000066537A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  The present invention is directed to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein X is hydrogen, C1, Br, I, NO2, NR3R4 or -L-Ch; Y is hydrogen, -CH¿2?OR?5, -CH¿2NCH3R1, NO2, NR3R4 or -L-Ch; Y' is hydrogen, -CH¿2?OR?5, -CH¿2NCH3R1, NO2, NR3R4 OR -L-Ch; provided that at least one of the Y or Y' is -CH¿2NCH3R?1; Z is S, O, NR?6, CR7R8¿, C(O) or -C(=CR7R8)-; A is hydrogen, C1, I, Br or -L-Ch; R1 is hydrogen, C¿1?-C5 alkyl, C3-C8 cycloalkyl C1-5 alkylcarbonyl, (C3-C8 cycloalkyl) carbonyl, pnenyl, benzyl, naphthyl, naphthlymethyl or L-Ch; R?2¿ is hydrogen or methyl; and R3-R8 are as defined herein. Radiolabeled compounds of the invention are useful as selective serotonin transporter (SERT) imaging agents for single photon emission tomography (SPECT). As such the compounds are useful for studying the underlying pharmacology and interaction of specific serotinin reuptake site inhibitors (SSRI), commonly used antidepressants, at the SERT sites in the human brain. Certain compounds of the invention, including IDAM (5-iodo-2[[2-2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]thio]benzylalcohol) display ecxellent affinity to SERT sites and show more high selectively for SERT over NET and DAT.