1,1-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one | 96920-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 96920-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: AQYOWCGAIRYRSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 1,1-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one 在 (S,S,S)-Ph-SKP 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-1,1-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称丙炔化反应合成手性叔α，α-二氟甲基甲醇。

  摘要：

  手性α，α-二氟甲基甲醇是许多治疗剂中反复出现的结构基序。尽管人们对这类化合物的催化不对称合成有浓厚的兴趣，但该研究领域仍未得到充分的开发。在本文中，已经开发出一种有效的方法，其通过Cu与（频哪醇基）烯丙基硼的α，α-二氟酮的对映体选择性炔丙基化，来开发一系列手性均丙基α，α-二氟甲基甲醇。在由CuCl和基于螺酮基的二膦（SKP）配体原位生成的亚铜配合物的存在下，各种芳基，杂芳基，烷基，炔基，烯基或苄氧羰基取代的α，α-二氟甲基甲醇以75-99％的收率获得具有84-98％ee值的有机化合物。使用组合动态NMR光谱进一步研究了催化体系，X射线晶体学和非线性效应研究。对映选择性的起源是基于DFT计算合理化的。最后，展示了几种有效的转化方法，以突出该方案在合成带有α，α-二氟甲基甲醇部分的复杂化合物中的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904543
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到1,1-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苄基单等及二氟电化学

  摘要：

  以CH 3 CN为溶剂，以Et 3 N，3HF为氟化剂，对苄基化合物进行阳极氧化，通过碳正离子+（EC B EC N机理）在吸电子基团的α位置引入氟原子。从对甲氧基衍生物（R ＝ p-OCH 3）以高收率获得任何E基团一氟化物。在这种情况下，通过在单氟化步骤之后提高工作电极的电势，可以直接从1制备二氟化宝石。当苯环的取代基与甲氧基不同时，氟化物2和乙酰胺的混合物 通常可以得到H 2 O 3，这两种化合物的比例与阳离子稳定性有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89079-7

文献信息

• Addition of fluorine anions on electrogenerated cations destabilized by an electroattractive group
  作者：E. Laurent、B. Marquet、R. Tardivel、H. Thiebault

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83429-6

  日期：1985.8
• Nouvelle methode de preparation de cetones, ester et nitrile benzyliques α-fluoride OU α,α-difluores
  作者：E. Laurent、B. Marquet、R. Tardivel、H. Thiebault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96124-0

  日期：——
• ALVERNHE, G.;LAURENT, A.;LAURENT, E.;TARDIVEL, R., ANN. CHIM., FR, 1984, 9, N 6, 659-663
  作者：ALVERNHE, G.、LAURENT, A.、LAURENT, E.、TARDIVEL, R.

  DOI：——

  日期：——
• LAURENT E.; MARQUET B.; TARDIVEL R.; THIEBAULT H., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 21, 2359-2362
  作者：LAURENT E.、 MARQUET B.、 TARDIVEL R.、 THIEBAULT H.

  DOI：——

  日期：——
• Mono et difluoration electrochimiques de groupes benzyliques
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Robert Tardivel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89079-7

  日期：——

  a fluorinating reagent allowed to introduce a fluorine atom in α position of electron withdrawing group via carbocation + (ECBECN mechanism). Whatever the E group monofluorides are obtained in good yields from paramethoxy derivatives (R=p-OCH3). In this case, by raising the potential of working electrode after the monofluorination step, gem difluorides can be directly prepared from 1. When the substituent

  以CH 3 CN为溶剂，以Et 3 N，3HF为氟化剂，对苄基化合物进行阳极氧化，通过碳正离子+（EC B EC N机理）在吸电子基团的α位置引入氟原子。从对甲氧基衍生物（R ＝ p-OCH 3）以高收率获得任何E基团一氟化物。在这种情况下，通过在单氟化步骤之后提高工作电极的电势，可以直接从1制备二氟化宝石。当苯环的取代基与甲氧基不同时，氟化物2和乙酰胺的混合物 通常可以得到H 2 O 3，这两种化合物的比例与阳离子稳定性有关。