1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one | 1225030-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 1225030-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S₂
• 分子量: 266.385
• InChiKey: KIEJWZKENHFYAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-[1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化吲哚和β-萘酚与乙烯酮二硫缩醛基烯丙醇的区域选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种新的吲哚与烯丙醇的催化烷基化反应。在硫酸 (10 mol-%) 的催化下，吲哚 2 和烯丙醇 1 之间的反应基于乙烯酮二硫代乙缩醛，在温和条件下以良好至极好的收率和高区域选择性提供多官能化吲哚 3。催化碳-碳偶联反应为吲哚的环境友好功能化提供了一种简便的方法，具有良好的区域化学、原子效率、催化剂易得、产率高和多官能化吲哚产物的合成潜力等优点。因此，研究了所得吲哚 3 向吡啶并吲哚酮衍生物 4 的进一步转化。这种在硫酸催化下 1 与 2 的碳-碳偶联反应的效率是由于反应中间体 I 的有效形成，它是一种碳正离子，由碳末端的两个烷硫基强烈稳定 -碳双键。还实现了将这种催化策略扩展到 β-萘酚 5 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001487
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对甲氧基苯基丙酮 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones

  摘要：

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc37571d

文献信息

• Tandem Nazarov cyclization–halovinylation of divinyl ketones under Vilsmeier conditions: synthesis of highly substituted cyclopentadienes
  作者：Mang Wang、Feng Han、Hongjuan Yuan、Qun Liu

  DOI：10.1039/b917703e

  日期：——

  A new Vilsmeier reagent-mediated Nazarov cyclization–halovinylation reaction of divinyl ketones was developed to provide a straightforward method for the synthesis of highly substituted cyclopentadienes with the advantages of simplicity of execution, readily available substrates, cheap reagents, and broad range of potential products and applications.

  我们开发了一种新的维尔斯梅尔试剂介导的二乙烯酮纳扎罗夫环化-卤化反应，为高取代环戊二烯的合成提供了一种直接的方法，该方法具有操作简单、底物易得、试剂便宜以及潜在产品和应用范围广泛等优点。