3-甲基-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮盐酸盐 | 1023-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮盐酸盐
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one hydrochloride
• 英文别名: Hydron;3-methyl-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one;chloride；hydron;3-methyl-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one;chloride
• CAS: 1023-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O*ClH
• 分子量: 281.785
• InChiKey: IFYWBEDKWLNJTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-209 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮盐酸盐 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-ethyl-2-fluoro-N-((2R,3S)-3-methoxy-1-(3-methyl-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-8-yl)-1-oxobutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SPIROCYDIC INHIBITORS OF AUTOTAXIN
  [FR] INHIBITEURS SPIROCYCLIQUES SUBSTITUÉS DE L'AUTOTAXINE

  摘要：

  本发明涉及根据公式1的化合物以及可药用的盐、合成方法、中间体、制剂以及用它们治疗疾病的方法，包括癌症、淋巴细胞归巢、慢性炎症、神经性疼痛、纤维化疾病、血栓形成和由ATX介导的胆汁淤积性瘙痒。

  公开号：

  WO2015154023A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-甲基-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用于治疗特发性肺纤维化的新型Autotaxin抑制剂：使用DNA编码化学方法发现的临床候选药物。

  摘要：

  分泌的磷酸二酯酶自分泌生物素的活性产生炎症信号分子LPA，并与许多人类疾病有关，包括特发性肺纤维化（IPF）。我们筛选了一个含有2.25亿种化合物的单一DNA编码化学文库（DECL），并确定了一系列有效的抑制剂。该系列产品的优化导致发现化合物1（X-165），这是一种高效，选择性和生物利用度高的小分子。化合物1与人自分泌紫杉醇的共结晶表明，它具有一种新颖的结合模式，既占据了疏水口袋，又占据了自分泌紫杉醇活性位点附近的通道。化合物1在纳摩尔水平上抑制人和小鼠血浆中LPA的产生，并在人肺纤维化的小鼠模型中显示出功效。成功完成IND启用研究后，化合物1被FDA批准用于I期临床试验。这些结果表明DECL命中可以很容易地优化为临床候选。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00688

文献信息

• 1,3-Dihydro-1-[3-(1-piperidinyl)propyl]-2H-benzimidazol-2-ones and
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04066772A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  Compounds of the class of 1-(benzazolyalkyl)piperidine derivatives useful as antiemetic agents.

  1-(苯并咪唑烷基)哌啶衍生物类化合物，可用作抗恶心药物。
• Antiemetic 1-(benzothiazolylalkyl)piperidine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04160836A1

  公开（公告）日：1979-07-10

  Compounds of the class of 1-(benzazolylalkyl)piperidine derivatives useful as antiemetic agents.

  这句话的中文翻译是：1-(苯并咪唑基烷基)哌嗪衍生物类化合物可作为抗恶心药物使用。
• Antiemetic 1-(benzoxazolylalkyl)-piperidine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04175129A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  Compounds of the class of 1-(benzazolylalkyl)piperidine derivatives useful as antiemetic agents.

  这句话的中文翻译是：1-(苯并咪唑基烷基)哌啶衍生物类化合物，可用作抗恶心药物。
• Antiemetic, 1-(benzimidazolyl-alkyl)-piperidine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04126687A1

  公开（公告）日：1978-11-21

  Compounds of the class of 1-(benzazolylalkyl)piperidine derivatives useful as antiemetic agents.

  1-(苯并咪唑基烷基)哌啶衍生物类化合物，可用作抗恶心剂。
• Antiemetic 1-(benzotriazolyl-alkyl)-piperidine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04126688A1

  公开（公告）日：1978-11-21

  Compounds of the class of 1-(benzazolylalkyl)piperidine derivatives useful as antiemetic agents.

  1-(苯并咪唑基烷基)哌啶衍生物类化合物，可作为止吐剂使用。

表征谱图