1-[4-(phenylsulfanyl)tetrahydropyran-4-yl]but-3-en-1-one | 511547-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[4-(phenylsulfanyl)tetrahydropyran-4-yl]but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Phenylsulfanyloxan-4-yl)but-3-en-1-one
• CAS: 511547-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S
• 分子量: 262.373
• InChiKey: UMLPCDRDPLVVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(phenylsulfanyl)tetrahydropyran-4-yl]but-3-en-1-one 在 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S)-3,4-dihydroxy-1-[4-(phenylsulfanyl)tetrahydropyran-4-yl]butan-1-one 、 (3R)-3,4-dihydroxy-1-[4-(phenylsulfanyl)tetrahydropyran-4-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations under thermodynamic control

  摘要：

  通过一条包括 Sharpless 不对称二羟基化的简短路线，制备出了对映体富集形式的三醇；用甲苯对磺酸处理这些三醇，得到的热力学产物为四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b208556a
• 作为产物：
  描述：

  4-(Phenylsulfanyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-4(2H)-carboxaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[4-(phenylsulfanyl)tetrahydropyran-4-yl]but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations under thermodynamic control

  摘要：

  通过一条包括 Sharpless 不对称二羟基化的简短路线，制备出了对映体富集形式的三醇；用甲苯对磺酸处理这些三醇，得到的热力学产物为四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b208556a

文献信息

• Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations under thermodynamic control
  作者：Lorenzo Caggiano、David J. Fox、David House、Zoe A. Jones、Fraser Kerr、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b208556a

  日期：2002.11.26

  Triols were prepared in enantiomerically enriched form by a short route that included a Sharpless asymmetric dihydroxylation; treatment of these triols with toluene-p-sulfonic acid gave THFs as thermodynamic products.

  通过一条包括 Sharpless 不对称二羟基化的简短路线，制备出了对映体富集形式的三醇；用甲苯对磺酸处理这些三醇，得到的热力学产物为四氢呋喃。