(4S)-4-benzyl-3-[9-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)nonanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 227751-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[9-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)nonanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 227751-94-2
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₃
• 分子量: 449.593
• InChiKey: QSXDFNGGOIDGOJ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[9-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)nonanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (S)-2-Azido-9-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-nonanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肽αVβ3拮抗剂。第9部分：通过使用脂肪族脱酰胺主链改善药代动力学特性。

  摘要：

  描述了一系列缺少以前报道的“链缩短”化合物的酰胺键的αVbeta3受体拮抗剂。该系列中的两个亚甲基取代了单独的酰胺键，产生了更多的亲脂性化合物，对狗给药后，它们具有更长的半衰期，更低的清除率和更大的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.068
• 作为产物：
  描述：

  10-氯-10-氧代癸酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[9-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)nonanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非肽αVβ3拮抗剂。第9部分：通过使用脂肪族脱酰胺主链改善药代动力学特性。

  摘要：

  描述了一系列缺少以前报道的“链缩短”化合物的酰胺键的αVbeta3受体拮抗剂。该系列中的两个亚甲基取代了单独的酰胺键，产生了更多的亲脂性化合物，对狗给药后，它们具有更长的半衰期，更低的清除率和更大的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.068

文献信息

• Nonpeptide αvβ3 antagonists. Part 9: Improved pharmacokinetic profile through the use of an aliphatic, des-amide backbone
  作者：David B. Whitman、Ben C. Askew、Le T. Duong、Carmen Fernandez-Metzler、Wasyl Halczenko、George D. Hartman、John H. Hutchinson、Chih-Tai Leu、Thomayant Prueksaritanont、Gideon A. Rodan、Sevgi B. Rodan、Mark E. Duggan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.068

  日期：2004.9

  A series of alphaVbeta3 receptor antagonists lacking the amide bond of previously-reported 'chain-shortened' compounds is described. Replacement of the lone amide bond with two methylene groups in this series yields more lipophilic compounds that have longer half-lives, lower clearance, and greater oral bioavailability when administered to dogs.

  描述了一系列缺少以前报道的“链缩短”化合物的酰胺键的αVbeta3受体拮抗剂。该系列中的两个亚甲基取代了单独的酰胺键，产生了更多的亲脂性化合物，对狗给药后，它们具有更长的半衰期，更低的清除率和更大的口服生物利用度。