ethyl 3-benzhydryl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate | 324002-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzhydryl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 324002-07-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: ZZZSZPNFNNYOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzhydryl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-benzhydryl-1-(3-dimethylamino-propyl)-5-nitro-1H-indole-2-(4-propyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型3-和5-取代的吲哚-2-羧酰胺的合成

  摘要：

  描述了几种新颖的3，5-取代的吲哚-2-羧酰胺的制备。将5-硝基吲哚-2-羧酸酯加工成3-苯甲酰基酯，N-取代的酯和羧酸中间体，然后转化成酰胺，然后将5-硝基还原成胺。用Suzuki反应，由3-溴吲哚酯或由3-酮取代的吲哚酯分四个步骤制备具有3-苄基和3-苯基取代基的吲哚-2-甲酰胺。吲哚-2-羧酸乙酯的N-烷基化，然后酰胺化和催化加入9-羟基x吨，得到3-黄嘌呤-吲哚-2-羧酰胺类似物和螺吡咯并吲哚作为副产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370513
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到ethyl 3-benzhydryl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型3-和5-取代的吲哚-2-羧酰胺的合成

  摘要：

  描述了几种新颖的3，5-取代的吲哚-2-羧酰胺的制备。将5-硝基吲哚-2-羧酸酯加工成3-苯甲酰基酯，N-取代的酯和羧酸中间体，然后转化成酰胺，然后将5-硝基还原成胺。用Suzuki反应，由3-溴吲哚酯或由3-酮取代的吲哚酯分四个步骤制备具有3-苄基和3-苯基取代基的吲哚-2-甲酰胺。吲哚-2-羧酸乙酯的N-烷基化，然后酰胺化和催化加入9-羟基x吨，得到3-黄嘌呤-吲哚-2-羧酰胺类似物和螺吡咯并吲哚作为副产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370513

文献信息

• Synthesis of novel 3- and 5-substituted indole-2-carboxamides
  作者：Larry D. Bratton、Bruce D. Roth、Bharat K. Trivedi、Paul C. Unangst

  DOI：10.1002/jhet.5570370513

  日期：2000.9

  elaborated to the 3-benzhydryl ester, N-substituted ester, and carboxylic acid intermedi ates, followed by conversion to the amide and then reduction of the 5-nitro group to the amine. Indole-2-carboxamides with 3-benzyl and 3-phenyl substituents were prepared in four steps from either a 3-bromo indole ester using the Suzuki reaction or from a 3-keto substituted indole ester. N-Alkylation of ethyl indole-2-carboxylate

  描述了几种新颖的3，5-取代的吲哚-2-羧酰胺的制备。将5-硝基吲哚-2-羧酸酯加工成3-苯甲酰基酯，N-取代的酯和羧酸中间体，然后转化成酰胺，然后将5-硝基还原成胺。用Suzuki反应，由3-溴吲哚酯或由3-酮取代的吲哚酯分四个步骤制备具有3-苄基和3-苯基取代基的吲哚-2-甲酰胺。吲哚-2-羧酸乙酯的N-烷基化，然后酰胺化和催化加入9-羟基x吨，得到3-黄嘌呤-吲哚-2-羧酰胺类似物和螺吡咯并吲哚作为副产物。