四乙基2,2'-联吡啶-5,5'-二基二(膦酸酯) | 209624-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 四乙基2,2'-联吡啶-5,5'-二基二(膦酸酯)
• 英文名称: 2,2'bipyrid-4,4'-yldiphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 5,5'-diethyl ester phosphonate-2,2'-bipyridine；Tetraethyl 2,2'-bipyridine-5,5'-bisphosphonate；5-diethoxyphosphoryl-2-(5-diethoxyphosphorylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 209624-10-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆P₂
• 分子量: 428.362
• InChiKey: KDHNLPDUAXBZFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基2,2'-联吡啶-5,5'-二基二(膦酸酯) 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-联吡啶-5,5'-二基二(膦酸)
  参考文献：
  名称：

  简便有效地合成基于2,2'-联吡啶的双（膦酸）酸

  摘要：

  描述了在（4,4'），（5,5'）或（6,6'）位置带有两个膦酸基团的新2,2'-联吡啶配体的合成和表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00647-9
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 四乙基2,2'-联吡啶-5,5'-二基二(膦酸酯)
  参考文献：
  名称：

  简便有效地合成基于2,2'-联吡啶的双（膦酸）酸

  摘要：

  描述了在（4,4'），（5,5'）或（6,6'）位置带有两个膦酸基团的新2,2'-联吡啶配体的合成和表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00647-9

文献信息

• Synthesis and Comprehensive Characterizations of New <i>cis</i>-RuL₂X₂ (X = Cl, CN, and NCS) Sensitizers for Nanocrystalline TiO₂ Solar Cell Using Bis-Phosphonated Bipyridine Ligands (L)
  作者：Hervé Zabri、Isabelle Gillaizeau、Carlo Alberto Bignozzi、Stefano Caramori、Marie-France Charlot、Joan Cano-Boquera、Fabrice Odobel

  DOI：10.1021/ic034403m

  日期：2003.10.1

  90-95% photoconversion efficiency on the MLCT band, whereas those containing the bipyridine substituted in 5,5' positions display lower efficiency (60-65%). The most efficient complex in the series is cis-RuL(2)(NCS)(2); however, its overall efficiency is about 30% lower than the analogue cis-Ru(H(2)dcb)(2)(NCS)(2) (H(2)dcb = 2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid) due to a lower absorbance in the red part

  通式为cis-RuL（2）X（2）且L = 2,2'-联吡啶-4,4'-双膦酸，L'= 2,2'-联吡啶的几种钌配合物的制备和性质报道了-5，5′-双膦酸，且X ＝ Cl，CN或NCS。这些配合物的合成依赖于关键中间体顺式-Ru（联吡啶双（二乙基膦酸酯膦酸酯））Cl（2）的制备。确定了硫氰酸根络合物的基态第二pK（a）值，对于cis-RuL（2）（NCS）（2）和cis-RuL'（2）（NCS）（2）分别为6.0和6.1，分别。对于这些物质，（13）C NMR和IR表明，硫氰酸根配体通过N原子与Ru结合。新的配合物相对于含有羧酸基团的类似配合物表现出蓝移的电子吸收光谱。密度泛函理论的分子轨道计算表明，联吡啶磷酸化的配体的LUMO比相应的二羧酸盐配合物具有更高的能量，硫氰酸根配体不是简单的旁观者配体，其作用是富集钌上的电子密度，但也参与其中从PiRu-NCS到Pibpy的过渡，在吸收光谱的低
• Phosphonate-Based Bipyridine Dyes for Stable Photovoltaic Devices
  作者：Isabelle Gillaizeau-Gauthier、Fabrice Odobel、Monica Alebbi、Roberto Argazzi、Emiliana Costa、Carlo Alberto Bignozzi、Ping Qu、Gerald J. Meyer

  DOI：10.1021/ic010192e

  日期：2001.11.1
• Sensitized Electroluminescence on Mesoporous Oxide Semiconductor Films
  作者：Yordan Athanassov、François P. Rotzinger、Péter Péchy、Michael Grätzel

  DOI：10.1021/jp962192j

  日期：1997.4.1

  Forward biasing of a mesoporous TiO2 (anatase) film whose surface is derivatized with a monolayer of the phosphonated ruthenium bipyridyl complex RuL(2)L' with L = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline and L' = 2,2'-bipyridine-4,4'-diphosphonic acid produces electroluminescence in the presence of an electrolyte containing peroxodisulfate in dimethylformamide. Light emission arises from the MLCT excited state of the complex which is generated directly through interfacial electron transfer from the conduction band of the semiconductor to the pi* orbital of the oxidized Ru(III) state of RuL(2)L'. The nanocrystalline morphology of the oxide film used here as electron injection electrode plays an important role in enhancing the electroluminescence process.
• Facile and efficient syntheses of 2,2′-bipyridine-based bis(phosphonic) acids
  作者：Virginie Penicaud、Fabrice Odobel、Bruno Bujoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00647-9

  日期：1998.5

  The synthesis and characterization of new 2,2′-bipyridine ligands bearing two phosphonic acid groups either on the (4,4′), (5,5′) or (6,6′) positions are described.

  描述了在（4,4'），（5,5'）或（6,6'）位置带有两个膦酸基团的新2,2'-联吡啶配体的合成和表征。