(+)-(R)-2-(t-Butyldimethylsilyl)-3-phenylpropanal | 107496-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-2-(t-Butyldimethylsilyl)-3-phenylpropanal
• 英文别名: Nnpuiqscprgllk-cqszacivsa-；(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-phenylpropanal
• CAS: 107496-36-6
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: NNPUIQSCPRGLLK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-2-(t-Butyldimethylsilyl)-3-phenylpropanal 、 亚乙基(三苯基)-lambda~5~-磷烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅醛的wittig烯化反应有效地对烯丙基硅烷进行对映选择性合成

  摘要：

  烯丙基硅烷2 -高对映体纯度的（EE = 90⩾98％）都以良好的收率制备光学活性的α-silylaldehydes 1通过Wittig烯化，在高的各种亚烷基triphenylphosphoranes Z：ë和： -选择性（3 97 90:10）没有外消旋的α-甲硅烷基醛。后者可以使用SAMP / RAMP hydr方法从简单的醛和甲硅烷基化试剂中轻松获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60677-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-phenylpropan-1-imine 在 臭氧 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以92%的产率得到(+)-(R)-2-(t-Butyldimethylsilyl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enders, Dieter; Lohray, Braj Bhushan, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 4, p. 359 - 360
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj Bhushan

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS D.; LOHRAY B. B., ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 4, 359-360
  作者：ENDERS D.、 LOHRAY B. B.

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj B.、Burkamp, Frank、Bhushan, Vidya、Hett, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Efficient enantioselective synthesis of allylsilanes by wittig olefination of α-silylaldehydes
  作者：Vidya Bhushan、Braj B. Lohray、Dieter Enders

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60677-9

  日期：1993.8

  Allylsilanes 2 of high enantiomeric purity (ee = 90 − ⩾ 98 %) are prepared in good yields from optically active α-silylaldehydes 1via Wittig olefination with various alkylidene triphenylphosphoranes in high E:Z selectivities (90:10 – 97:3) and without racemization of the α-silylaldehydes. The latter are easily obtained from simple aldehydes and silylating agents employing the SAMP/RAMP-hydrazone method

  烯丙基硅烷2 -高对映体纯度的（EE = 90⩾98％）都以良好的收率制备光学活性的α-silylaldehydes 1通过Wittig烯化，在高的各种亚烷基triphenylphosphoranes Z：ë和： -选择性（3 97 90:10）没有外消旋的α-甲硅烷基醛。后者可以使用SAMP / RAMP hydr方法从简单的醛和甲硅烷基化试剂中轻松获得。