4,4-dimethyl-2-(2-propan-2-ylphenyl)-5H-1,3-oxazole | 73621-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(2-propan-2-ylphenyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 73621-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: CSUPHUNFFRYPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2-propan-2-ylphenyl)-5H-1,3-oxazole 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 异丙基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。I.2-苯基噻唑烷-3-硫代羧酰胺。

  摘要：

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1953
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-2-(2-propan-2-ylphenyl)-5H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystal structure of 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2′-isopropylphenyl)- 3,5-pyridine-dicarboxylic acid dimethyl ester: A nifedipine analogue

  摘要：

  We report the synthesis and X-ray crystal structure of 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2'-isopropylphenyl)-3,5-pyridine-dicarboxylic acid dimethyl ester (4), an analogue of the 1,4-dihydropyridine calcium channel antagonist, nifedipine. Solution state NOE data indicate the presence of both rotameric forms. The solid state shows exclusively one rotamer of 4 (that in which the 2'-isopropyl substituent is syn with C4H, which is also the major solution state rotamer). The 3,5-methyl esters adopt an ap/sp orientation with respect to the dihydropyridine double bonds in the solid state. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00396-4

文献信息

• NEW ORTHO-FUNCTIONALIZED P-CHIRAL ARYLPHOSPHINES AND DERIVATIVES: THEIR PREPARATION AND USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Stephan Michel

  公开号：US20100099875A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel organo phosphorus P-chiral optically active compounds of formula (I) having a hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, sulfonyl group on aryl near a phosphorus atom, to the preparation and the use thereof in then asymmetrical catalysis of unsaturated compounds. Novel acylphosphine optically pure ligands embodied in the form of transition metal complexes exhibit an increased activity and enantloselectivity, in particular in asymmetrical hydrogenation, in comparison with the same type Uganda such as DiPAMP.

  该发明涉及具有化学式（I）的新型有机磷P-手性光学活性化合物，其在含磷原子附近的芳基上具有羟基、巯基、氨基、羧基、磺酰基基团，以及其在不对称催化不饱和化合物中的制备和使用。新型酰基膦光学纯配体以过渡金属配合物的形式体现，与同类型的乌干达化合物（如DiPAMP）相比，在不对称氢化等反应中表现出增强的活性和对映选择性。
• Wilson, Stephen R.; Mao, David T.; Khatri, Hiralal N., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 1, p. 17 - 24
  作者：Wilson, Stephen R.、Mao, David T.、Khatri, Hiralal N.

  DOI：——

  日期：——
• NATE HIROYUKI; SEKINE YASUO; HONMA YASUSHI; NAKAI HIDEO; WADA HIROSHI; TA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 5, 1953-1968
  作者：NATE HIROYUKI、 SEKINE YASUO、 HONMA YASUSHI、 NAKAI HIDEO、 WADA HIROSHI、 TA+

  DOI：——

  日期：——