3-羟甲基-2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-2-甲基环戊醇 | 55440-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-羟甲基-2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-2-甲基环戊醇
• 英文名称: 2-Bromo-1,3-xylyl-18-crown-5 ether
• 英文别名: (2-bromo-1,3-xylylene)-18-crown-5；2-bromo-1,3-xylyl crown ether；2-bromo-1,3-xylyl 18-crown-5；2-bromo-1,3-xylyl-18-crown-5；2'-Bromo-1',3'-xylyl-18-Kronen-5；2'-Bromo-1',3'-xylyl-18-krone-5；3,6,9,12,15-Pentaoxabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-triene, 21-bromo-；21-bromo-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-triene
• CAS: 55440-88-5
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₅
• 分子量: 375.26
• InChiKey: WESZWOOOGQFJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟甲基-2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-2-甲基环戊醇 在 正丁基锂 、 二氧化碳 作用下， 生成 2,6-dimethylbenzoic acid-18-crown-5
  参考文献：
  名称：

  大环聚醚通过有机锂化学的环内官能化；2-亚磺酰基-1,3-二甲苯基-15-crown-4的X射线结构

  摘要：

  的2-锂-1,3-二甲苯基冠醚（转换2），由2-溴-1,3-二甲苯基冠醚（反应得到1）与在-70℃下正丁基锂，与亲电子是合成具有环内酸性基团的1，3-二甲苯基冠醚的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96014-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 potassium hydride 作用下， 生成 3-羟甲基-2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-2-甲基环戊醇
  参考文献：
  名称：

  Crown ether Grignard reagents; x-ray structure of 2-(bromomagnesio)-1,3-xylyl-15-crown-4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00221a030

文献信息

• Intraannular functionalization of macrocyclic polyethers via organolithium chemistry; x-ray structure of 2-sulfinyl-1,3-xylyl-15-crown-4
  作者：Maria Skowronska-Ptasinska、Pieter Telleman、Veronika M.L.J Aarts、Peter D.J Grootenhuis、Johan van Eerden、Sybolt Harkema、David N Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96014-3

  日期：1987.1

  obtained by reaction of the 2-bromo-1,3-xylyl crown ethers (1) with -butyllithium at −70 °C, with an electrophile is a generally applicable method for the synthesis of 1,3-xylyl crown ethers with intraannular acidic groups.

  的2-锂-1,3-二甲苯基冠醚（转换2），由2-溴-1,3-二甲苯基冠醚（反应得到1）与在-70℃下正丁基锂，与亲电子是合成具有环内酸性基团的1，3-二甲苯基冠醚的通用方法。
• Absolute configuration and racemization mechanism of arenechalcogenic acids: resolution of tellurinic acid
  作者：Yusuke Nakashima、Toshio Shimizu、Kazunori Hirabayashi、Masanori Yasui、Masaki Nakazato、Fujiko Iwasaki、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.018

  日期：2004.11

  arenetellurinic acid (+)-1d was obtained by means of liquid chromatography on a chiral column. The absolute configuration of the optically active tellurinic acid was assigned by comparing its circular dichroism spectrum with that of an optically active sulfinic acid, the absolute configuration of which was determined by X-ray crystallographic analysis. The absolute configurations of areneseleninic acids, which

  通过在手性柱上的液相色谱法获得旋光的硬脂酸（+）- 1d。旋光性碲酸的绝对构型是通过将其圆二色性光谱与旋光性亚磺酸的圆二色性光谱进行比较而确定的，其绝对构型是通过X射线晶体学分析确定的。还基于其圆二色性光谱，分配了先前通过色谱分离获得的芳族硒酸的绝对构型。旋光性碲酸（S）-（+）- 1d尽管外消旋发生在己烷/ 2-丙醇中，但对己烷中的消旋稳定。关于消旋作用的动力学研究，使用H 2 18 O进行的氧交换反应以及理论研究表明，存在一种涉及通过向碲酸中加水而形成的非手性碲烷的途径来进行消旋作用。通过使用H 2 18的实验证实了先前提出的旋光性硒酸与硒酸根阴离子的外消旋作用机理。O.结论是溶液中旋光性亚磺酸的消旋机理与旋光性硒酸的消旋机理相同。光学活性硫属酸之间的外消旋机理的差异是由于它们形成高价水合物结构的能力。
• Comparative studies on 1,3-xylyl and 2-bromo-1,3-xylyl crown ethers as ion-selective electrodes
  作者：Sudersan M. Tuladhar、Gwyn. Williams、Claudius. D'Silva

  DOI：10.1021/ac00020a016

  日期：1991.10.15

  1,3-Xylyl and 2-bromo-1,3-xylyl crown ethers have been tested as ion-selective electrodes in poly(vinyl chloride) (PVC) membranes. The pattern of selectivity appears to be essentially independent of ring size and probably reflects the ease with which substitution of water molecules from the inner hydration sphere of the ion can be effected. The ionophores have proved to be good K+ neutral carriers showing near-Nernstian responses to this ion, in the range 10(-1)-10(-4) M. The fixed-interference method was used to determine relative selectivity coefficients for all the electrodes. The highest selectivity for potassium relative to sodium, lithium, calcium, and magnesium was obtained with 1,3-xylyl-15-crown-5 ether using NPOE plasticizer. The compounds tested exhibited a fast Nernstian response to changes in K+ concentration, which was stable to within < 100-mu-V/h.
• Intraannular functionalization of macrocyclic polyethers via organolithium intermediates
  作者：Maria Skowronska-Ptasinska、Veronika M. L. J. Aarts、Richard J. M. Egberink、Johan Van Eerden、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00258a017

  日期：1988.11
• Markies, Peter R.; Schat, Gerrit; Akkerman, Otto S., Organometallics, 1991, vol. 10, # 10, p. 3538 - 3544
  作者：Markies, Peter R.、Schat, Gerrit、Akkerman, Otto S.、Bickelhaupt, Friedrich、Smeets, Wilberth J. J.、Spek, Anthony L.

  DOI：——

  日期：——