(R)-3,3'-dibromo-2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene | 881881-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3'-dibromo-2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene
• CAS: 881881-96-5；890934-03-9
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₄
• 分子量: 597.969
• InChiKey: DRSLXSWDMYNLCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-dibromo-2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二丁醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向手性仲胺催化剂催化的直接不对称羟基化反应

  摘要：

  发现醛与亚硝基苯的直接不对称羟基胺化反应由新型轴向手性仲胺催化剂 (S)-1d 催化。所得光学富集的羟基胺化产物在一锅中很容易转化为 β-氨基醇或 1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/ja0604515
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3'-dibromo-2,2'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(R)-3,3'-dibromo-2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  RhI，IrIII和CoIII与Atropchiral Biaryl环戊二烯基配体的配合物：合成，结构和催化活性。

  摘要：

  手性环戊二烯基（Cp x）9族金属络合物已成为用于多种有效对映选择性C–H官能化的通用催化剂。在3,3'-位置具有调节选项的从手性二萘并萘衍生的Cp x配体提供了可靠的催化剂选择，提供了高对映选择性和良好的反应性。在本文中，我们报告了在3,3'-位具有新取代基的三萘基骨架Cp x配体的简化合成：即三甲基甲硅烷基，I和Br。我们还引入了具有新的萎缩性MeO-联苯骨架的Cp x配体。所有配体均与铑（I）盐顺利络合。Cp x Rh I通过X射线晶体分析系统地绘制获得的配合物，以收集可能指导合理选择手性Cp x配体用于对映选择性反应的空间参数。通过两次Rh III催化的C–H官能化（作为基准转化）评估了配合物的催化性能。在这两种情况下，更容易接近配体都提供了出色的反应性和对映选择性。另外，制备并表征了配备有已开发的配体的相关的Cp x Co III和Cp x Ir III复合物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00365

文献信息

• Asymmetric Strecker Reaction of Aldimines Using Aqueous Potassium Cyanide by Phase-Transfer Catalysis of Chiral Quaternary Ammonium Salts with a Tetranaphthyl Backbone
  作者：Takashi Ooi、Yukitaka Uematsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja058066n

  日期：2006.3.1

  protected amino nitrile (R = c-Hex) in 89% yield with 95% ee. A wide range of aliphatic aldimines, including those having alpha-tert-alkyl substituents, is tolerated by the present system. This study represents a novel approach for the asymmetric Strecker-type reactions, which utilizes chiral phase-transfer catalysts for practical access to various unusual, optically pure alpha-amino acids.

  基于带有立体化学定义的四萘基骨架的手性季铵碘化物 2c 的分子设计，已经实现了使用水性 KCN 对醛亚胺进行相转移催化的高对映选择性氰化反应。例如，将环己烷甲二亚胺（R = c-Hex）和（R，R，R）-2c（1 mol%）在甲苯-KCN水溶液（1.5当量）中的混合物在0摄氏度下剧烈搅拌2小时，得到以 89% 的产率和 95% 的 ee 上升为相应的受保护氨基腈 (R = c-Hex)。本系统可耐受多种脂肪族醛亚胺，包括具有α-叔烷基取代基的那些。这项研究代表了不对称 Strecker 型反应的一种新方法，该方法利用手性相转移催化剂实际获得各种不寻常的、光学纯的 α-氨基酸。