SA8248 | 55507-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SA8248
• 英文别名: [2,3-Dichloro-4-(2-methylene-1-oxopropyl)phenoxy]acetic acid；2-[2,3-dichloro-4-(2-methylprop-2-enoyl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 55507-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 289.115
• InChiKey: TVKLLXNEHBAUQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SA8248 、 硫酸 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WOLTERSDORF O. W. JR.; SOLMS S. J. DE; SCHULTZ E. M.; CRAGOE E. J. JR., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 11, 1400-1408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯-苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 SA8248
  参考文献：
  名称：

  Ethacrynic acid as a lead structure for the development of potent urease inhibitors

  摘要：

  摘要 合成了乙烯酰基酸及其一系列类化合物，并随后评估了它们对豌豆尿素酶的抑制作用。乙烯酰基酸即使在低浓度下也显示出对该酶非常强的抑制活性。对于乙烯酰基酸，抑制潜力随着乙烯酰基酸和酶的预孵育时间的增加而增强，然而对于其他一些化合物，较长的预孵育时间会显著降低其活性。我们证明了我们化合物中的α,β-不饱和羰基单元对抑制该酶是必不可少的，可能是由于它能够与豌豆尿素酶活性位点中的半胱氨酸残基结合。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.03.020

文献信息

• Substituted (2,3-dihydro-4-(3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)phenoxy) alkanoic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04625047A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  The invention relates to novel substituted [2,3-dihydro-4-(3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)phenoxy]-alkanoic acids their derivatives and their salts. The compounds are useful for the treatment and prevention of injury to the brain and of edema due to head trauma, stroke (particularly ischemic), arrested breathing, cardiac arrest, Reye's syndrome, cerebral thrombosis, cerebral embolism, cerebral hemorrhage, cerebral tumors, encephalomyelitis, spinal cord injury, hydrocephalus, post-operative brain injury trauma, edema due to cerebral infections and various brain concussions.

  本发明涉及新型取代[2,3-二氢-4-(3-氧代-1-环己烯-1-基)苯氧基]-脂肪酸及其衍生物和盐。这些化合物可用于治疗和预防由头部创伤、中风（特别是缺血性）、呼吸停止、心脏骤停、Reye综合症、脑血栓形成、脑栓塞、脑出血、脑肿瘤、脑脊髓炎、脊髓损伤、脑积水、术后脑损伤创伤、由脑部感染引起的水肿和各种脑震荡所致的脑损伤和水肿。
• KOECHEL D. A.; RANKIN G. O., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 8, 764-769
  作者：KOECHEL D. A.、 RANKIN G. O.

  DOI：——

  日期：——
• US4070539A
  申请人：——

  公开号：US4070539A

  公开（公告）日：1978-01-24
• US4625047A
  申请人：——

  公开号：US4625047A

  公开（公告）日：1986-11-25
• Ethacrynic acid as a lead structure for the development of potent urease inhibitors
  作者：Ingo Janser、Caitlyn M. Vortolomei、Ranjith K. Meka、Courtney A. Walsh、Romy F.J. Janser

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.020

  日期：2013.7

  Résumé Ethacrynic acid and a series of its analogues were synthesized and subsequently evaluated for their inhibitory effect on jack bean urease. Ethacrynic acid showed, even at low concentrations, very potent inhibitory activity against the enzyme. For ethacrynic acid, the inhibition potential increased with increasing preincubation time of ethacrynic acid and enzyme, whereas for some other compounds a higher preincubation time lead to a significant reduction of their activity. We could demonstrate that the α,β-unsaturated carbonyl unit of our compounds is mandatory to inhibit the enzyme, possibly due to its ability to bind to cysteine residues in the active site of the jack bean urease.

  摘要 合成了乙烯酰基酸及其一系列类化合物，并随后评估了它们对豌豆尿素酶的抑制作用。乙烯酰基酸即使在低浓度下也显示出对该酶非常强的抑制活性。对于乙烯酰基酸，抑制潜力随着乙烯酰基酸和酶的预孵育时间的增加而增强，然而对于其他一些化合物，较长的预孵育时间会显著降低其活性。我们证明了我们化合物中的α,β-不饱和羰基单元对抑制该酶是必不可少的，可能是由于它能够与豌豆尿素酶活性位点中的半胱氨酸残基结合。