acetic acid 3-(4-cyanophenyl)-2-(4-cyanophenylazo)-2-methylpropyl ester | 1268388-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 3-(4-cyanophenyl)-2-(4-cyanophenylazo)-2-methylpropyl ester
• CAS: 1268388-06-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 346.389
• InChiKey: KGLUEJGCXKZTEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 3-(4-cyanophenyl)-2-(4-cyanophenylazo)-2-methylpropyl ester 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-((1-(4-cyanophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)diazenyl)benzonitrile 、 (S)-4-((1-(4-cyanophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)diazenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的偶氮乙酸酯的氨解 合成（S）-（+）-西立胺†

  摘要：

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B的氨解动力学研究了偶氮乙酸酯的动力学酶解苄胺作为胺成分。从该生物转化中获得的高对映体纯度的产物可以用作各种氨基醇的有价值的前体，如5-羟色胺再摄取抑制剂（S）-（+）-西立他胺的合成所举例说明的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25247c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙烯基乙酸酯 、 4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到acetic acid 3-(4-cyanophenyl)-2-(4-cyanophenylazo)-2-methylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的偶氮乙酸酯的氨解 合成（S）-（+）-西立胺†

  摘要：

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B的氨解动力学研究了偶氮乙酸酯的动力学酶解苄胺作为胺成分。从该生物转化中获得的高对映体纯度的产物可以用作各种氨基醇的有价值的前体，如5-羟色胺再摄取抑制剂（S）-（+）-西立他胺的合成所举例说明的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25247c

文献信息

• Chiral azo compounds: enantioselective synthesis and transformations into β-amino alcohols and α-amino acids with a quaternary stereocenter
  作者：Friedrich R. Dietz、Agnes Prechter、Harald Gröger、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.137

  日期：2011.2

  Taking advantage of radical carboaminations producing azo compounds, a new chemo-enzymatic approach to enantiomerically enriched azo alcohols, beta-amino alcohols and non-natural (aromatic) amino acids with a quaternary stereocenter is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.