1,3,5,7-四溴-2,6-二羟基萘 | 133546-43-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3,5,7-四溴-2,6-二羟基萘
• 中文别名: 1,3,5,7-四溴-2,6-萘二醇
• 英文名称: 1,3,5,7-tetrabromo-2,6-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: 1,3,5,7-Tetrabromo-2,6-naphthalenediol；1,3,5,7-tetrabromonaphthalene-2,6-diol
• CAS: 133546-43-7
• 化学式: C₁₀H₄Br₄O₂
• 分子量: 475.757
• InChiKey: ZQPBPAPLDFPASW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-282 °C
• 沸点：
  407.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-四溴-2,6-二羟基萘 在 Tin powder 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75 %的产率得到2,6-二羟基-3,7-二溴萘
  参考文献：
  名称：

  通过线性萘基二噻吩构建块协同增强开路电压和光伏性能

  摘要：

  在各种光伏构件中，苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩（BDT）基共轭聚合物等稠合芳族单元由于其更好的离域性而在有机太阳能电池（OSC）中表现出优异的光伏性能沿着聚合物主链。然而，在稠合芳族单元中进一步扩展共轭会出现溶解度低、抗氧化能力低、HOMO能级高等一些不可用的缺点，对相应的开路电压（V oc) 和功率转换效率 (PCE)。在这里，我们设计并合成了两种新型宽带隙聚合物 PBDT-3T 和 PNDT-3T，使用苯并二噻吩和萘基二噻吩作为供体单元，酯取代的三重噻吩作为受体单元。与参考的基于 BDT 的聚合物相比，发现 NDT 单元不仅扩展了主链的共轭度，增加了聚合物的结晶度和载流子迁移率，而且还增加了基于 NDT 的光伏器件的V oc。最终短路电流和填充因子为 15.90 mA cm -2和63.7%，最终PCE达到9.72%，表现出比BDT单元聚合物更好的优势。因此，采用无损检测作为光伏构件被证明是协同改进V

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2022.124639
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以4%的产率得到1,3,5,7-四溴-2,6-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的氮化硫。第 19 部分。 在四氮化四硫与萘酚和相关化合物的反应中选择性形成苯并双 [1,2,5] 噻二唑骨架

  摘要：

  四氮化四硫 (N4S4) 与 2-萘酚反应以高产率得到萘并 [1,2-c][1,2,5] 噻二唑 (13)，而 1-萘酚得到萘并 [1,2-c:3， 4-c']双[1,2,5]噻二唑类...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.68

文献信息

• Process for the preparation of halogenated (meth)acrylic esters and poly (meth) arcylates obtained with said (meth)acrylic esters
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0824096A2

  公开（公告）日：1998-02-18

  The present invention is directed to a process for the preparation of (meth)acrylates of halogenated alcohols by direct esterification of said alcohols with (meth)acrylic acid (chloride) wherein at least 2,6-substituted pyridine derivative is used as a polymerization inhibitor at room temperature or lower. Suitable at least 2,6-substituted pyridine derivatives are 2,6-lutidine, 2,4,6-collidine or 2,6-di-tert.butyl-4-methyl pyridine. With the halogenated (meth)acrylate esters prepared with the process according to the invention, very pure homo- and copolymers can be prepared, resulting in polymers having a low optical loss of 0.1 dB/cm or lower at 1300 nm and lower than 0.4 dB/cm at 1550 nm.

  本发明涉及一种通过将卤代醇与（甲基）丙烯酸（氯化物）直接酯化来制备（甲基）丙烯酸酯的方法，其中至少使用一种2,6-取代吡啶衍生物作为聚合抑制剂，温度为室温或更低。适用的至少2,6-取代吡啶衍生物包括2,6-吡啶、2,4,6-考林或2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。 通过根据本发明的方法制备的卤代（甲基）丙烯酸酯，可以制备非常纯净的同聚物和共聚物，从而得到在1300纳米处光学损耗低至0.1 dB/cm或更低，在1550纳米处低于0.4 dB/cm的聚合物。
• Gold‐Catalyzed Regiospecific Annulation of Unsymmetrically Substituted 1,5‐Diynes for the Precise Synthesis of Bispentalenes
  作者：Sara Tavakkolifard、Kohei Sekine、Lisa Reichert、Mina Ebrahimi、Ketevan Museridz、Elena Michel、Frank Rominger、Rasool Babaahmadi、Alireza Ariafard、Brian F. Yates、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201902381

  日期：2019.9.18

  regiospecific annulation of unsymmetrically substituted 1,2‐di(arylethynyl)benzene derivatives for a geometry‐controlled synthesis of linear bispentalenes, which is one of the promising structures for material science. A gold‐catalyzed annulation of unsymmetrically substituted 1,2‐di(arylethynyl)benzene could produce two isomeric pentalenes, but both electronic and steric effects on the aromatics at the

  精确控制有机合成中的选择性对于获得所需分子很重要。我们证明了不对称取代的1,2-二（芳基乙炔基）苯衍生物的区域专一性，用于线性双戊烯的几何控制合成，这是材料科学的有希望的结构之一。用金催化的不对称取代的1,2-二（芳基乙炔基）苯环化反应可产生两个异构戊烯，但对炔烃末端的芳族化合物的电子和空间效应均对选择性至关重要。尤其是通过空间封闭的取代基实现了区域特异性的环空；即2,4,6-三甲基苯或2,4-二甲基苯。这种方法可以从1,2,4，5-四乙炔基苯或2,3,6,7-四乙炔基萘。此外，一系列具有不同取代模式的四炔的环区域选择性地提供了双戊烯支架。一项计算研究表明，这是由庞大的NHC配体诱导的动力学控制的结果。
• Sulfur Nitride in Organic Chemistry. Part 19. Selective Formation of Benzo- and Benzobis[1,2,5]thiadiazole Skeleton in the Reaction of Tetrasulfur Tetranitride with Naphthalenols and Related Compounds
  作者：Shuntaro Mataka、Kazufumi Takahashi、Youji Ikezaki、Taizo Hatta、Akiyoshi Tori-i、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.64.68

  日期：1991.1

  Tetrasulfur tetranitride (N4S4) reacted with 2-naphthols to afford naphtho [1,2-c][1,2,5] thiadiazoles (13) in high yields, while 1-naphthaols gave naphtho[1,2-c:3,4-c′]bis[1,2,5]thiadiazoles as a ...

  四氮化四硫 (N4S4) 与 2-萘酚反应以高产率得到萘并 [1,2-c][1,2,5] 噻二唑 (13)，而 1-萘酚得到萘并 [1,2-c:3， 4-c']双[1,2,5]噻二唑类...
• Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device
  申请人：Takimiya Kazuo

  公开号：US20110224445A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  There are provided a novel compound having a good field mobility, a method of producing of the compound, an organic semiconductor material containing the novel compound, and an organic semiconductor device. The novel compound which is represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4) (where Z represents a sulfur atom or a selenium atom, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group in general formulae) has a structure having two benzene rings of naphthalene bonded with a thiophene ring and a selenophene ring, respectively. These compounds have a conjugate system in molecules due to an interaction between it orbitals, and show a strong molecular interaction through a sulfur atom or a selenium atom contained in a thiophene ring or a selenophene ring in each molecule, thereby having a good field mobility.

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。
• Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes: Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors
  作者：Shoji Shinamura、Itaru Osaka、Eigo Miyazaki、Akiko Nakao、Masakazu Yamagishi、Jun Takeya、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ja110973m

  日期：2011.4.6

  naphthodithiophenes (NDTs) being potential as new core structures for organic semiconductors is described. The newly established synthetic procedure involves two important steps; one is the chemoselective Sonogashira coupling reaction on the trifluoromethanesulfonyloxy site over the bromine site enabling selective formation of o-bromoethynylbenzene substructures on the naphthalene core, and the other is a facile ring

  描述了一种直接的合成方法，该方法利用线性和角形萘二噻吩 (NDT) 作为有机半导体的新核心结构的潜力。新建立的合成程序包括两个重要步骤；一种是溴位点上的三氟甲磺酰氧基位点上的化学选择性 Sonogashira 偶联反应，能够选择性地在萘核上形成邻溴乙炔基苯亚结构，另一种是来自邻溴乙炔基苯亚结构的稠合噻吩环的简便闭环反应。结果，三种异构无损检测，萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩、萘并[2,3-b:7,6-b']二噻吩和萘并[2,1-b :6,5-b']二噻吩是选择性合成的。母体无损检测的电化学和光学测量表明，分子的形状在决定化合物的电子结构方面起着重要作用；与并四苯等电子的线形无损检测相比，与并四苯等电子的角形无损检测具有更低的氧化电位和更多的红移吸收带。相反，使用二辛基或二苯基衍生物的薄膜场效应晶体管（FET）的性能受分子对称性的影响很大；中心对称衍生物往往比轴对称衍生物（~0.06