trichloroethyl 6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-sulfoxide | 19474-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trichloroethyl 6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-sulfoxide
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 6-phenoxyacetamidopenicillanate sulfoxide；1α-oxo-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-trichloroethyl 6-(2-phenoxyacetamido)penicillanate-1-oxide；2,2,2-trichloroethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；2,2,2-trichloroethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 19474-21-6
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₃N₂O₆S
• 分子量: 497.784
• InChiKey: IMUCGPSOMHEPED-GUTMXWCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloroethyl 6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-sulfoxide 生成 2,2,2-Trichloroethyl (6R,7R)-3-methyl-<(phenoxyacetyl)amino>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JASZBERENYI, C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 trichloroethyl 6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  6α-烷氧基甲酰胺基戊酸铝酸酯转化为6α-氨基青霉酸酯，并形成6-螺旋戊酸酯

  摘要：

  6- β -phenoxyacetamido-6 α -trichloroethoxyformamidopenicillanate已被转换成一个6 α -aminopenicillanate; 6 α -ethoxyformamido-6 β -phenoxyacetamidopenicillanates与光气和碱反应，得到独特的（1-乙氧羰基-3-苯氧基-2-氧代-1,3-二氮杂环丁烷）-4-螺-6'- penicillanates。

  DOI：

  10.1039/c39760000293

文献信息

• Novel esterifying agents, and their production and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03976635A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  A process for esterifying organic carboxylic acids which comprises reacting an organic carboxylic acid with a carbonic acid ester of the formula: ##EQU1## wherein R is an organic group and X and Y are each a negative group in the presence of a basic substance to make esterified the carboxyl group in the organic carboxylic acid. The process is advantageous in affording the objective carboxylic ester in a good yield within a short time by a simple operation under a mild reaction condition.

  一种酯化有机羧酸的方法，包括将有机羧酸与碳ic酸酯反应如下公式：其中R是有机基团，X和Y分别是负离子基团，在碱性物质存在下使有机羧酸中的羧基酯化。该工艺的优点在于，在温和的反应条件下，通过简单的操作，可以在短时间内以较高的收率获得所需的羧酸酯。
• Conversion of 6α-alkoxyformamidopenicillanates into 6α-aminopenicillanates, and the formation of 6-spiropenicillanates
  作者：David H. Bremner、Malcolm M. Campbell、Graham Johnson

  DOI：10.1039/c39760000293

  日期：——

  Methyl 6β-phenoxyacetamido-6α-trichloroethoxyformamidopenicillanate has been converted into a 6α-aminopenicillanate; 6α-ethoxyformamido-6β-phenoxyacetamidopenicillanates reacted with phosgene and base to afford unique (1-ethoxycarbonyl-3-phenoxyacetyl-2-oxo-1,3-diazetidine)-4-spiro-6′-penicillanates.

  6- β -phenoxyacetamido-6 α -trichloroethoxyformamidopenicillanate已被转换成一个6 α -aminopenicillanate; 6 α -ethoxyformamido-6 β -phenoxyacetamidopenicillanates与光气和碱反应，得到独特的（1-乙氧羰基-3-苯氧基-2-氧代-1,3-二氮杂环丁烷）-4-螺-6'- penicillanates。
• Lattrell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, vol. No. 12, p. 1937 - 1954
  作者：Lattrell

  DOI：——

  日期：——
• Micetich, Ronald G.; Maiti, Samarendra N.; Tanaka, Motoaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1403 - 1409
  作者：Micetich, Ronald G.、Maiti, Samarendra N.、Tanaka, Motoaki、Yamazaki, Tomio、Ogawa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of penicillin and dihydrocephalosporin derivatives with ozone
  作者：D. O. Spry

  DOI：10.1021/jo00970a027

  日期：1972.3