3-amino-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one | 46275-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-β-Alanyl-indolin；3-Amino-1-(indolin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 46275-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: AYTQSAKTWLODFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one 、 D-(-)-泛酰内酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以9 mg的产率得到(R)-2,4-dihydroxy-N-(3-(indolin-1-yl)-3-oxopropyl)-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  探索大肠杆菌泛酸激酶活性位点中底物结合所必需的结构基序

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 生物合成酶已被用于生产各种 CoA 类似物，包括 CoA 依赖性酶的机械探针，例如参与脂肪酸生物合成的酶。这些酶对于激活泛酰胺类抗菌剂和最近报道的抗生素抗性抑制剂家族也很重要。在此我们报告了泛酸激酶选择性的研究，泛酸激酶是 CoA 生物合成的第一步和限速步骤。开发了一种强大的合成路线，以允许快速访问在 β-丙氨酸部分、羧酸盐或孪生二甲基基团上多样化的泛酸类似物的小型文库。所有衍生物均作为大肠杆菌泛酸激酶 ( Ec潘K）。四种衍生物，全是N-芳香族泛酰胺，被证明与作为Ec PanK底物的基准N-戊基泛酰胺 (N5-pan)等效，而另外两种也具有N-芳香族基团，是为此报道的一些最佳底物酶。这些数据为未来在生产有用的 CoA 类似物时设计 PanK 底物提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.030
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-(indolin-1-yl)-3-oxopropyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-amino-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索大肠杆菌泛酸激酶活性位点中底物结合所必需的结构基序

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 生物合成酶已被用于生产各种 CoA 类似物，包括 CoA 依赖性酶的机械探针，例如参与脂肪酸生物合成的酶。这些酶对于激活泛酰胺类抗菌剂和最近报道的抗生素抗性抑制剂家族也很重要。在此我们报告了泛酸激酶选择性的研究，泛酸激酶是 CoA 生物合成的第一步和限速步骤。开发了一种强大的合成路线，以允许快速访问在 β-丙氨酸部分、羧酸盐或孪生二甲基基团上多样化的泛酸类似物的小型文库。所有衍生物均作为大肠杆菌泛酸激酶 ( Ec潘K）。四种衍生物，全是N-芳香族泛酰胺，被证明与作为Ec PanK底物的基准N-戊基泛酰胺 (N5-pan)等效，而另外两种也具有N-芳香族基团，是为此报道的一些最佳底物酶。这些数据为未来在生产有用的 CoA 类似物时设计 PanK 底物提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.030

文献信息

• COMPOUND INHIBITING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP1595866A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  The invention aims to provide a dipeptidyl peptidase IV inhibitor which is satisfactory in respect of activity, stability and safety and has an excellent action as a pharmaceutical agent. The invention is directed to a compound represented by the following general formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 and R2 each represents hydrogen, an optionally substituted C1-6 alkyl group, or -COOR5 whereupon R5 represents hydrogen or an optionally substituted C1-6 alkyl group, or R1 and R2, together with a carbon atom to which they are bound, represent a 3- to 6-membered cycloalkyl group, R3 represents hydrogen or an optionally substituted C6-10 aryl group, R4 represents a hydrogen or a cyano group, D represents -CONR6-, -CO- or -NR6CO-, R6 represents hydrogen or an optionally substituted C1-6 alkyl group, E represents -(CH2)m- whereupon m is an integer of 1 to 3, -CH2OCH2-, or -SCH2-, n is an integer of 0 to 3, and A represents an optionally substituted bicyclic heterocyclic group or bicyclic hydrocarbon group.

  本发明旨在提供一种二肽基肽酶 IV 抑制剂，该抑制剂在活性、稳定性和安全性方面都令人满意，并且作为药剂具有出色的作用。本发明涉及由以下通式代表的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R1 和 R2 各自代表氢、任选取代的 C1-6 烷基或 -COOR5 其中 R5 代表氢或任选取代的 C1-6 烷基，或 R1 和 R2 与它们结合的碳原子一起代表 3 至 6 元环烷基，R3 代表氢或任选取代的 C6-10 芳基、R4代表氢或氰基，D代表-CONR6-、-CO-或-NR6CO-，R6代表氢或任选取代的C1-6烷基，E代表-(CH2)m-，其中m为1至3的整数，- O -或-S -，n为0至3的整数，A代表任选取代的双环杂环基团或双环烃基团。