(R)-methyl 4-chloro-4-(4,5,6,7-tetrahydro-2-hydroxynaphthylcarbamoyl)butyrate | 112250-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-methyl 4-chloro-4-(4,5,6,7-tetrahydro-2-hydroxynaphthylcarbamoyl)butyrate
• 英文别名: methyl (R)-4-chloro-4-[N-(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2naphthyl)carbamoyl]butyrate；methyl (4R)-4-chloro-5-[(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 112250-06-3
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₄
• 分子量: 325.792
• InChiKey: YEIJTOHNDHKYRW-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-chloro-4-(4,5,6,7-tetrahydro-2-hydroxynaphthylcarbamoyl)butyrate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-6,7,8,9-tetrahydro-2-(3-methanesulfonyloxypropyl)-2H-naphtho<2,3-b><1,4>oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-3-nitro-2-naphthol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-methyl 4-chloro-4-(4,5,6,7-tetrahydro-2-hydroxynaphthylcarbamoyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.

  摘要：

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2896