benzo[c]phthalazino[2,3-a]cinnoline-10,15-dione | 100264-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[c]phthalazino[2,3-a]cinnoline-10,15-dione
• 英文别名: benzo[c]phthalazino[2,3-a]cinnoline-10,15-dione；5.6-Phthaloyl-5.6-dihydro-benzocinnolin
• CAS: 100264-61-7
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 312.327
• InChiKey: DAROBRCAXDADFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[c]phthalazino[2,3-a]cinnoline-10,15-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苯并[c]噌啉
  参考文献：
  名称：

  N═N-含化合物的肼-卤素交换策略和机制洞察的过程跟踪

  摘要：

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00542
• 作为产物：
  描述：

  dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 邻苯二甲酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzo[c]phthalazino[2,3-a]cinnoline-10,15-dione
  参考文献：
  名称：

  N═N-含化合物的肼-卤素交换策略和机制洞察的过程跟踪

  摘要：

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00542

文献信息

• Cu-Catalyzed tandem <i>N</i>-arylation of phthalhydrazides with cyclic iodoniums to yield dihydrobenzo[<i>c</i>]cinnolines
  作者：Rongrong Xie、Hongxu Lv、Xiuqing Ye、Xiangfei Kong、Shiqing Li

  DOI：10.1039/d0ob00894j

  日期：——

  pharmacological properties. Herein, we investigate a Cu-catalyzed tandem N-arylation reaction of phthalhydrazides with cyclic iodonium salts to construct dihydrobenzo[c]cinnoline derivatives. Various iodonium salts, such as symmetrical, unsymmetrical, aryl–aryl, and aryl–heteroaryl ones, could react with phthalhydrazides smoothly and give the title products in moderate to high yields. Moreover, the –NH2 group

  二氢辛啉具有明显的药理特性。本文中，我们研究了邻苯二甲酰肼与环碘鎓盐的Cu催化串联N-芳基化反应，以构建二氢苯并[ c ]肉桂酸衍生物。各种碘鎓盐，例如对称，不对称，芳基-芳基和芳基-杂芳基盐，都可以与邻苯二甲酰肼平稳反应，并以中等至高收率得到标题产物。此外，在以前的报道中，–NH 2基团已经被环状碘鎓盐二芳基化以形成咔唑，在这项工作中也被很好地耐受。