6-溴-1,4-二羟基萘-2,3-二酮 | 89226-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-溴-1,4-二羟基萘-2,3-二酮
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 6-Brom-2,3-dihydroxy-[1,4]naphthochinon；6-bromo-2,3-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；6-bromo-2,3-dihydroxy-1,4naphthoquinone；1,4-Naphthalenedione, 6-bromo-2,3-dihydroxy-；6-bromo-2,3-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 89226-85-7
• 化学式: C₁₀H₅BrO₄
• 分子量: 269.051
• InChiKey: SHZFUTHHQBTADS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1,4-二羟基萘-2,3-二酮 、 重氮甲烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到6-bromo-2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-二甲苯 在 1,4-二氧六环 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-溴-1,4-二羟基萘-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Vogelbach; Zimmermann, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 391,398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Chloro-2,3-dihydroxy-1,4-naphthoquinone and its 2,3-diesters, and their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0007985A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  6-Chloro-2,3-dihydroxy-1,4-naphthoquinone and its 2,3-diesters exhibit useful anti-psoriatic activity in mammals.

  6-氯-2,3-二羟基-1,4-萘醌及其 2,3-二酯对哺乳动物具有有效的抗银屑病活性。
• JONES G. H.; VENUTI M. C.; YOUNG J. M.; MURTHY D. V.; LOE B. E.; SIMPSOM +, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 8, 1504-1511
  作者：JONES G. H.、 VENUTI M. C.、 YOUNG J. M.、 MURTHY D. V.、 LOE B. E.、 SIMPSOM +

  DOI：——

  日期：——
• US4229478A
  申请人：——

  公开号：US4229478A

  公开（公告）日：1980-10-21
• US4255405A
  申请人：——

  公开号：US4255405A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4419368A
  申请人：——

  公开号：US4419368A

  公开（公告）日：1983-12-06