di-tert-butyl oxaloacetate potassium salt | 140424-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-tert-butyl oxaloacetate potassium salt
• 英文别名: potassium di(tert-butyl)oxaloacetate；potassium ditert.butyl oxaloacetate；Potassium;1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobut-2-en-2-olate
• CAS: 140424-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₉O₅*K
• 分子量: 282.378
• InChiKey: SZZZMGBEZUJREC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl oxaloacetate potassium salt 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (R)-2-{(4R,5S)-5-[(S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2-methyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl}-4-methoxy-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-epi- and 4,6-bisepi-N-acetyl-D-neuraminic acid by aldol condensation

  摘要：

  Reaction of allofurano-2,3-oxazoline 2 with potassium ditert.butyl oxaloacetate afforded the two diastereomeric compounds 3 and 3a which, after deblocking and alkaline treatment, are converted to the two epimeric sialic acids 5 and 5a.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74163-3

文献信息

• General methods for modification of sialic acid at C-9. Synthesis of N-acetyl-9-deoxy-9-fluoroneuraminic acid
  作者：Moheswar Sharma、Charles R. Petrie、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80153-8

  日期：1988.4

  groups were protected as benzyl ethers. Removal of the trityl group, followed by treatment with diethylaminosulfur trifluoride gave the 9-deoxy-9-fluoro derivative, and deprotection N-acetyl-9-deoxy-9-fluoroneuraminic acid (8). In another procedure, coupling of 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranose with potassium di(tert-butyl) oxaloacetate, followed by hydrolysis and decarboxylation gave

  将5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-2-O-甲基-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃酮酸酯转化为9-O-三苯甲基衍生物，并将剩余的羟基保护为苄基醚。除去三苯甲基，然后用二乙基氨基三氟化硫处理，得到9-脱氧-9-氟衍生物和脱保护的N-乙酰基-9-脱氧-9-氟神经氨酸（8）。在另一种方法中，将2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-D-吡喃葡萄糖与草酸二叔丁酯钾偶合，然后水解和脱羧，得到8。一些衍生物具有活性作为抑制剂。培养中小鼠乳腺腺癌（TA3）和L1210细胞的生长
• Darstellung und enzymatische Spaltbarkeit von ?-Ketosiden der N-Propionyl-, N-Butyryl-und N-Benzoyl-d-neuramins�ure
  作者：P. Meindl、H. Tuppy

  DOI：10.1007/bf00901442

  日期：——
• Gein, V. L.; Voronina, E. V.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 9.2, p. 1722 - 1729
  作者：Gein, V. L.、Voronina, E. V.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• Beitrag zur Chemie der Neuraminsäure
  作者：WILHELM GIELEN

  DOI：10.1515/bchm2.1967.348.1.329

  日期：1967.1