2-methyl-4-fluoro-4'-methylbenzophenone | 79825-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-fluoro-4'-methylbenzophenone
• 英文别名: 4-Fluor-2,4'-dimethyl-benzophenon；(4-fluoro-2-methylphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 79825-05-1
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: RQSGBILHAYASGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disodium hydrogenphosphate 、 2-methyl-4-fluoro-4'-methylbenzophenone 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以1.15 g (7.5 mmol, 5%)的产率得到4-氟-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of halogenated benzoic acids

  摘要：

  一种制备卤代苯甲酸的方法，其化学式为(1)：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5分别为氢、氟、氯或溴原子，或者为C.sub.1 -C.sub.6 -烷基、C.sub.1 -C.sub.6 -烷氧基、硝基、氰基、三氟甲基、醛基、C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧羰基、-SO.sub.2 -C.sub.1 -C.sub.4 -烷基、-SO.sub.2 -苯基、-CONH.sub.2、-CON(C.sub.1 -C.sub.4 -烷基).sub.2、羟基、羧基、-NH.sub.2或-N(C.sub.1 -C.sub.4 -烷基).sub.2基团，其中至少有一个取代基R.sub.1 -R.sub.5是上述卤素原子之一，包括将1摩尔的苯苯酮，对苯环A和B上不对称取代的一般式(2)：##STR2## 中的R.sup.1 -R.sup.10定义如上所述的R.sub.1 -R.sub.5，与约1至约10摩尔的氧化剂反应，所述氧化剂选自包括过氧化氢、尿素/过氧化氢加成物、碱金属过氧化物、铵盐、碱金属或碱土金属过二硫酸盐、过钨酸盐、过硼酸盐或过碳酸盐、臭氧、烷基-或芳基-过碳酸酸、烷基-或芳基-过磺酸或过硫酸，反应温度在约-20℃至约+100℃之间。

  公开号：

  US05481032A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯甲酰氯 、 甲苯 在 三氯化铝 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 2-methyl-4-fluoro-4'-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Verbeerst,R.; Slootmaekers,R.J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1968, vol. 77, p. 287 - 293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von halogenierten Benzoesäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0600317A1

  公开（公告）日：1994-06-08

  Verfahren zur Herstellung von halogenierten Benzoesäuren der Formel (1) worin R₁, R₂, R₃, R₄ und R₅ Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkyl-(C₁-C₆)-, Alkoxy-(C₁-C₆)-, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-, Aldehyd-, Alkoxy(C₁-C₄)-carbonyl-, -SO₂-Alkyl(C₁-C₄)-, -SO₂-Phenyl-, -CONH₂, -CON(Alkyl-(C₁-C₄))₂-, Hydroxy-, Carboxyl-, -NH₂- oder -N(Alkyl-(C₁-C₄))₂-gruppen bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten R₁ - R₅ eines der genannten Halogenatome ist, indem man 1 Mol eines hinsichtlich der Benzolkerne A und B asymmetrisch substituierten Benzophenons der allgemeinen Formel (2) in welcher R¹ - R¹⁰ die vorstehend für R₁ - R₅ genannten Bedeutungen haben, mit etwa 1 bis etwa 10 Mol eines Oxidationsmittels aus der Reihe Wasserstoffperoxid, Harnstoff-Wasserstoffperoxid-Additionsprodukt, Alkalimetallperoxid, Ammonium-, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallperoxodisulfate, -perwolframate, -perborate, -percarbonate, Ozon, Alkyl- oder Arylpercarbonsäuren, Alkyl- oder Arylpersulfonsäuren oder Perschwefelsäure bei Temperaturen von etwa -20 ° bis etwa + 100 °C umsetzt.

  式（1）卤代苯甲酸的制备工艺 (C₁-C₆)-、硝基-、氰基-、三氟甲基-、醛基-、烷氧基(C₁-C₄)-羰基-、-SO₂-烷基(C₁-C₄)-、-SO₂-苯基-、-CONH₂、-CON(烷基-(C₁-C₄))₂-、羟基-、羧基、-NH₂- 或 -N(烷基-(C₁-C₄))₂- 基团，其中至少一个取代基 R₁ - R₅ 是所述的卤素原子之一，将 1 摩尔通式 (2) 中相对于苯核 A 和 B 不对称取代的二苯甲酮进行反应 碱金属或碱土金属过二硫酸盐、过钨酸盐、过硼酸盐、过碳酸盐、臭氧、烷基或芳基过羧酸、 烷基或芳基过磺酸或过硫酸，反应温度约为 -20°C 至 +100°C。
• Neue asymmetrische, halogenierte Benzophenone und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0600318A1

  公开（公告）日：1994-06-08

  Verbindungen der Formel worin R¹ bis R⁵ Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatome bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten R¹ - R⁵ kein Wasserstoffatom darstellt, R⁶ bis R¹⁰ Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Nitro-, Alkyl(C₁-C₄)-, Alkoxy (C₁-C₄)-grupppen oder ggfs. substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppen bedeuten, wobei bis zu 3 der Substituenten R⁶ - R¹⁰ Alkyl(C₁-C₄)-, Alkoxy-(C₁-C₄)- oder die genannten Arylgruppen und höchstens einer der Substituenten R⁶ - R¹⁰ eine Nitrogruppe darstellen können, und wobei die Zahl der Halogenatome und Nitrogruppen von R⁶ - R¹⁰, vermindert um die Zahl der Alkyl(C₁-C₄)-, Alkoxy-(C₁-C₄)- und Arylgruppen von R⁶ - R¹⁰, um mindestens 1 geringer ist als die Zahl der Halogenatome von R¹ bis R⁵, und Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man entsprechende halogenierte Benzole mit entsprechenden substituierten Benzoylhalogeniden in Gegenwart eines Katalysators bei 0° bis 230°C acyliert und die erhaltenen Benzophenone ggfs. bei 120°C bis 280°C mit KF, RbF oder CsF umsetzt (fluoriert).

  式中的化合物 其中 R¹ 至 R⁵ 为氢、氟、氯或溴原子，取代基 R¹ - R⁵ 中至少有一个不是氢原子、R⁶至 R¹⁰ 为氢、氟、氯或溴原子、硝基、烷基（C₁-C₄）、烷氧基（C₁-C₄）基团或（如适当）取代苯基或萘基。取代苯基或萘基，其中最多 3 个取代基为 R⁶ - R¹⁰ 烷基（C₁-C₄）-、烷氧基-(C₁-C₄)-或上述芳基，取代基R⁶ - R¹⁰中最多有一个可以代表硝基，其中R⁶ - R¹⁰的卤素原子和硝基的数目减去烷基-(C₁-C₄)-的数目、R⁶-R¹⁰的烷氧基(C₁-C₄)和芳基的数目至少比R¹至R⁵的卤原子数目少1个，以及它们的制备工艺：在催化剂存在下，在0°至230°C下用相应的取代苯甲酰基卤酰化相应的卤代苯，并酌情在120°C至280°C下用K-乙酰胺反应所得的二苯甲酮。在 120°C 至 280°C 下与 KF、RbF 或 CsF 反应（氟化）。
• TANAKA, TERUO;SAITO, KUNIRO;NARITA, SEN-ICHI;GOTO, TAKAO;YAMADA, SHIN-ICH+, J. PHARM. SOC. JAP., 1981, 101, N 7, 614-628
  作者：TANAKA, TERUO、SAITO, KUNIRO、NARITA, SEN-ICHI、GOTO, TAKAO、YAMADA, SHIN-ICH+

  DOI：——

  日期：——
• US5481032A
  申请人：——

  公开号：US5481032A

  公开（公告）日：1996-01-02
• Verbeerst,R.; Slootmaekers,R.J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1968, vol. 77, p. 287 - 293
  作者：Verbeerst,R.、Slootmaekers,R.J.

  DOI：——

  日期：——