9-[(3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylideneoxolan-3-yl]purin-6-amine | 292864-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylideneoxolan-3-yl]purin-6-amine
• CAS: 292864-78-9
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O₂Si
• 分子量: 485.661
• InChiKey: BHYQHQZUZSNNAH-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylideneoxolan-3-yl]purin-6-amine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2S,4S)-6-amino-9-(2-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  具有环外亚甲基的异核苷

  摘要：

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 吡啶 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 9-[(3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylideneoxolan-3-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  具有环外亚甲基的异核苷

  摘要：

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i