(3R,5S)-5-{{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}tetrahdyro-4-methylidenefuran-3-ol | 292864-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S)-5-{{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}tetrahdyro-4-methylidenefuran-3-ol
• 英文别名: (3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methylideneoxolan-3-ol
• CAS: 292864-77-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: JTZACLZAZGHWLD-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-{{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}tetrahdyro-4-methylidenefuran-3-ol 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,5S)-5-{{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}tetrahydro-4-methylidenefuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  具有环外亚甲基的异核苷

  摘要：

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 吡啶 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3R,5S)-5-{{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}tetrahdyro-4-methylidenefuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有环外亚甲基的异核苷

  摘要：

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i