(E)-methyl 2-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((trityloxy)methyl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-(3aH,5H,6aH)-ylidene)acetate | 134454-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-methyl 2-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((trityloxy)methyl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-(3aH,5H,6aH)-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]acetate
• CAS: 134454-62-9
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆
• 分子量: 486.565
• InChiKey: MPQXHDIRJBQRCK-BBYUMYCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((trityloxy)methyl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-(3aH,5H,6aH)-ylidene)acetate 在 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 143.5h， 生成 N-[9-[(2R,3R,4S,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-(2-sulfanylethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2021016204A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021016204A5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-methyl 2-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((trityloxy)methyl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-(3aH,5H,6aH)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2021016204A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021016204A5

文献信息

• Branched-chain thiosugars: temperature effects in the acetolytic deacetalation of furanose sugars
  作者：Stephen H. Kawai、Jik Chin、George Just

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80095-5

  日期：1991.4

  The synthesis of the branched-chain thiosugar derivatives 8 and 13 from 1,2- O -isopropylidene- d -xylofuranose is described. The acetolytic cleavage of the acetonide group from 8 and 13 was found to yield products arising from opening of the furanose ring when carried out at low temperatures. These include the novel thiolanes 9 and 17 . The desired 1,2-di- O -acetyl furanoses 6 and 14 were obtained

  摘要描述了由1,2-O-异亚丙基-d-木呋喃糖合成支链硫糖衍生物8和13。当在低温下进行时，发现从8和13的乙酰胺基的乙酰裂解产生了由于呋喃糖环的打开而产生的产物。这些包括新颖的硫杂环戊烷9和17。当反应在较高温度下进行时，获得了所需的1,2-二-O-乙酰基呋喃糖酶6和14。