(4S)-N,4-dicyclohexyl-N-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-4-[(2-nitro-5-phenoxyphenyl)methylamino]butanamide | 1397458-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-N,4-dicyclohexyl-N-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-4-[(2-nitro-5-phenoxyphenyl)methylamino]butanamide
• CAS: 1397458-04-6
• 化学式: C₃₄H₄₄N₄O₄S
• 分子量: 604.814
• InChiKey: WNKIFUOWYQVKHB-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N,4-dicyclohexyl-N-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-4-[(2-nitro-5-phenoxyphenyl)methylamino]butanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S)-4-(2-amino-6-phenoxy-4H-quinazolin-3-yl)-N,4-dicyclohexyl-N-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉衍生的强效β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列包含噻唑和吡唑衍生 P2-配体的二氢喹唑啉衍生 β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。我们已鉴定出抑制剂4f，其在酶抑制 (K i  = 13 nM) 和细胞 (IC 50  = 21 nM 在神经母细胞瘤细胞中) 测定中表现出强效。基于3a结合 β-分泌酶的 X 射线结构创建了4f模型。该模型建议了活性位点中可能的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.043
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-2-cyclohexylethanal 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S)-N,4-dicyclohexyl-N-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-4-[(2-nitro-5-phenoxyphenyl)methylamino]butanamide
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉衍生的强效β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列包含噻唑和吡唑衍生 P2-配体的二氢喹唑啉衍生 β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。我们已鉴定出抑制剂4f，其在酶抑制 (K i  = 13 nM) 和细胞 (IC 50  = 21 nM 在神经母细胞瘤细胞中) 测定中表现出强效。基于3a结合 β-分泌酶的 X 射线结构创建了4f模型。该模型建议了活性位点中可能的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.043