o-hexynylbenzoic acid chloride | 205250-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-hexynylbenzoic acid chloride
• 英文别名: 2-Hex-1-ynylbenzoyl chloride
• CAS: 205250-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: OWHCEBUSBDMMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-hexynylbenzoic acid chloride 在 sodium hydrogen telluride 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Pent-(Z)-ylidene-3H-benzo[c]tellurophen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-亚甲基硒代邻苯二甲酸酯和（z）-3-亚甲基亚硒基邻苯二酚的高效立体定向制剂

  摘要：

  （Z）-3- Methylideneselenophthalides 5A和（Z）-3- methylidenetellurophthalides 5B很容易通过2-乙炔基氯化物的区域选择性和立体选择性的反应来制备3分别hydroselenide钠和hydrotelluride钠以良好的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350131
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 o-hexynylbenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Cyclization of o-(1-Alkynyl)benzamides: Metal-Free Synthesis of 3-Hydroxy-2,3-dihydroisoquinoline-1,4-dione

  摘要：

  The synthesis of an undocumented skeleton of 3-hydroxy-2,3-dihydroisoquinoline-1,4-diones has been discovered and reported. The reaction consists of an intramolecular cyclization of o-(1-alkynyl)benzamides in MeCN/H2O, mediated by metal-free, hypervalent reagent of PhI(OCOCF3)(2), followed by an oxidative hydroxylation reaction: The mechanism consisting of two pathways has been proposed and discussed:

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00576

文献信息

• シアル酸類縁体
  申请人：国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：JP2018016579A

  公开（公告）日：2018-02-01

  【課題】シアリダーゼ阻害剤として有用な新規シアル酸類縁体を提供する。【解決手段】次式（Ｉ）で示される化合物又はその塩、前記化合物又はその塩を有効成分として含有するシアリダーゼ阻害剤、並びに前記化合物又はその塩の製造法。［Ｘ１は−Ｏ−Ｒ１又はＦ；Ｘ２は−Ｏ−Ｒ２、アジド基、グアニジノ基又は−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）；Ｘ３はアルキル基又はアルコキシ基；Ｘ４はＨ、メチル基又はハロゲン；Ｘ５は−ＮＨＣＯ−Ｒ３、水酸基又はアルコキシ基；Ｘ６はカルボキシル基、リン酸基、ホスホノ基、スルホ基等；Ｒ１は糖残基、芳香族基又は脂肪族基；Ｒ２はＨ、芳香族基又はアルキル；Ｒａ及びＲｂは各々独立にＨ、アルキル又はアルコキシ；Ｒ３はＨ、アルキル又はヒドロキシメチル］【選択図】なし

  提供一种作为神经酸酶抑制剂有用的新型神经酸酯类似物。通过以下式（I）表示的化合物或其盐，包含所述化合物或其盐作为有效成分的神经酸酶抑制剂，以及所述化合物或其盐的制备方法。[X1为-O-R1或F；X2为-O-R2、叠氮基、鸟氨酸基或-N（Ra）（Rb）；X3为烷基或烷氧基；X4为H、甲基或卤素；X5为-NHCOR3、羟基或烷氧基；X6为羧基、磷酸基、膦基、磺酸基等；R1为糖残基、芳香族基或脂肪族基；R2为H、芳香族基或烷基；Ra和Rb各自独立为H、烷基或烷氧基；R3为H、烷基或羟甲基]【选择图】无
• Reaction of 2-Alkynylbenzoyl Cyanides with Carboxylic Acids Producing Functionalized Indenones
  作者：Masahiro Murakami、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2008-1078501

  日期：——

  2-Alkynylbenzoyl cyanides react with carboxylic acids via a cyclic allene intermediate to produce 2-acylamino-3-acylindenones in good yield. The high reactivity of the 2-acylamino moiety of the product for a substitution reaction can be utilized for the synthesis of fused heterocycles.

  2-炔基苯甲酰基氰化物通过环状丙二烯中间体与羧酸反应，以良好的收率生成 2-酰基氨基-3-酰基茚酮。产物的 2-酰氨基部分对取代反应的高反应性可用于合成稠合杂环。
• Catalytic and highly stereoselective β-mannopyranosylation using a 2,6-lactone-bridged mannopyranosyl ortho-hexynylbenzoate as donor
  作者：Yingle Feng、Jie Yang、Chenglin Cai、Taotao Sun、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.071

  日期：2022.11

  An efficient and catalytic protocol for highly stereoselective construction of β-mannopyranosylation has been developed. Glycosylation of 2,6-lactone-bridged mannopyranosyl ortho-hexynylbenzoate with various acceptors proceeded smoothly in the presence of 5% Hg(II) at room temperature, resulting in the corresponding β-mannosides in high yield and exclusive β-stereoselectivity.

  已经开发了一种用于高度立体选择性构建β-吡喃甘露聚糖基化的高效催化方案。在室温下，5% Hg(II) 存在下，2,6-内酯桥接甘露糖基邻-己炔基苯甲酸酯与各种受体的糖基化反应顺利进行，从而以高产率和独特的β-立体选择性生成相应的β-甘露糖苷。
• Copper(II)/DBU Relay Catalyzed Annulation of α-Carbonyl-γ-alkynyl Sulfoxonium Ylides for Accessing <i>N</i>-Sulfonamido 2<i>H</i>-Isoindoles
  作者：Peng Zhou、Wei-Tao Yang、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03479

  日期：2023.12.1

  A copper(II)/DBU relay catalyzed annulation of α-carbonyl-γ-alkynyl sulfoxonium ylides as a new class of sulfoxonium ylide reagents with sulfonyl hydrazides is reported, enabling intramolecular oxygen migration to produce a series of N-sulfonamido 2H-isoindoles with good yields. The present annulation proceeded readily by combining the Cu(II)-catalyzed 6-endo-dig oxo-cyclization with the DBU-catalyzed

  报道了铜(II)/DBU中继催化α-羰基-γ-炔基亚砜叶立德成环作为一类新型亚砜叶立德试剂与磺酰肼的反应，使分子内氧迁移产生一系列N-磺酰胺基2H-异吲哚具有良好的产量。通过将 Cu(II) 催化的 6-内地物氧环化与 DBU 催化的异色烯骨架重排相结合，本环化很容易进行，从而形成多个新的化学键。
• Intramolecular Carboxyamidation of Alkyne‐Tethered <i>O</i>‐Acylhydroxamates through Formation of Fe(III)‐Nitrenoids
  作者：Siyuan Su、Yu Zhang、Peng Liu、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.202303428

  日期：2024.1.26

  induced spontaneous or 4-(dimethylamino)pyridine-catalyzed O→O or O→N acyl group migration can generate a wide variety of N,O-containing heterocycles. DFT study suggests the Fe-nitrenoid intermediate preferentially reacts in a radical manifold to mediates a stepwise C−N/C−O bond formation rather than a concerted [3+2] cycloaddition mechanism.

  Zip and shift : 炔烃束缚的O-酰基异羟肟酸酯的分子内羧酰胺化，然后是热诱导自发或4-(二甲氨基)吡啶催化的O→O或O→N酰基迁移，可以生成多种含N 、 O的杂环。 DFT 研究表明，Fe-氮烯类中间体优先在自由基流形中反应，介导逐步的 C−N/C−O 键形成，而不是协调一致的 [3+2] 环加成机制。