羟基-(2-硝基-苯甲酰氨基)-乙酸 | 191998-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 羟基-(2-硝基-苯甲酰氨基)-乙酸
• 中文别名: 5-氨基-2-羰基缬草酸盐酸
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-[(2-nitrobenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 191998-04-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₆
• 分子量: 240.172
• InChiKey: QXINSUCIMNJHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基-(2-硝基-苯甲酰氨基)-乙酸 在 甲烷磺酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 2-[2-[Carboxy-[(2-nitrobenzoyl)amino]methyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-[(2-nitrobenzoyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氢键阵列可控自组装的手性双环双内酰胺组分的合成

  摘要：

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800320
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰胺 、 乙醛酸 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以70%的产率得到羟基-(2-硝基-苯甲酰氨基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  氢键阵列可控自组装的手性双环双内酰胺组分的合成

  摘要：

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800320