(S)-1-苄氧基-3-丁炔-2-醇 | 85428-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-苄氧基-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (S)-1-benzyloxy-3-butyn-2-ol；(S)-1-Benzyloxy-but-3-YN-2-OL；(2S)-1-phenylmethoxybut-3-yn-2-ol
• CAS: 85428-24-6；94075-58-8；94075-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FQFAXTLJIAUASR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄氧基-3-丁炔-2-醇 生成 (4S)-4-hydroxy-5-phenylmethoxypent-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  VIGNERON, J. P.;MERIC, R.;LARCHEVEQUE, M.;DEBAL, A.;LALLEMAND, J. Y.;KUNE+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3521-3529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-epoxybutyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-1-苄氧基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  光学活性3-羟基炔烃官能团的不对称结构

  摘要：

  已经开发了使用容易从非手性烯丙醇前体获得的旋光α，β-环氧醇来构建旋光3-羟基炔烃官能团的有效通用方法。

  DOI：

  10.1039/c39890001344

文献信息

• Synthesis of Optically Active 4-Benzyloxymethyl- and 4-(4-Methoxyphenoxy)methylbuten-2-olides via Lipase-Mediated Resolution
  作者：Seiichi Takano、Masaki Setoh、Osamu Yamada、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1993-26037

  日期：——

  A new preparation of optically active 4-benzyloxymethyl- and 4-(4-methoxyphenoxy)methylbuten-2-olides has been developed by employing lipase-mediated resolution and palladium-mediated carbomethoxylation as key steps.

  一种新的光学活性4-苯基氧甲基-和4-(4-甲氧基苯氧)甲基丁烯-2-内酯的制备方法已经被开发，该方法采用了脂肪酶介导的拆分和钯介导的碳甲氧基化作为关键步骤。
• Total Synthesis of (+)-Aspicilin by an Alkyne-Based Approach and Its Biological Evaluation
  作者：Chada Raji Reddy、Nagavaram Narsimha Rao、Pombala Sujitha、Chityal Ganesh Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201101673

  日期：2012.3

  stereoselective total synthesis of (+)-aspicilin is described. The pivotal step in this approach is the generation of an enyne intermediate by the coupling of an alkyne with vinyl iodide, which constructed the C6–C7 bond. Conversion of the enyne to the desired macrolide was achieved through Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. Additionally, the biological activity

  描述了 (+)-aspicilin 的立体选择性全合成。该方法的关键步骤是通过炔烃与乙烯基碘的偶联生成烯炔中间体，从而构建 C6-C7 键。通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，将烯炔转化为所需的大环内酯。此外，在 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系上评估了 (+)-aspicilin 的生物活性。
• Practical method for synthesis of optically pure propargylic alcohols
  作者：Takayori Ito、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93429-x

  日期：——
• Takano, Seiichi; Sugihara, Takumichi; Samizu, Kiyohiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1781 - 1784
  作者：Takano, Seiichi、Sugihara, Takumichi、Samizu, Kiyohiro、Akiyama, Masashi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 3′-carbomethoxymethyl 3′-deoxythymidine via radical cyclization
  作者：Jean-Francois Lavallée、George Just

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80808-j

  日期：1991.7

  An efficient asymmetric synthesis of 3'-C-carbomethoxymethyl- 3'-deoxythymidine 2, using a highly stereocontrolled radical cyclization from bromoacetal 7 to furanose 8, followed by a dimethylboron bromide mediated nucleoside formation, is described. A 96:4 beta-selectivity was observed for thionoester-controlled base attachment.