N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1186610-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1186610-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 339.338
• InChiKey: QGAYMKWCIUNXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲烷磺酸 、 8-isopropylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到1-tosyl-5-(trifluoromethyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化邻乙炔基苯胺的分子间氧化，灵活，实用地合成3-氧吲哚。

  摘要：

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03565h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化邻乙炔基苯胺的分子间氧化，灵活，实用地合成3-氧吲哚。

  摘要：

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03565h

文献信息

• Facile synthesis of indoles by K 2 CO 3 catalyzed cyclization reaction of 2-ethynylanilines in water
  作者：Zhi Chen、Xiao-Xiao Shi、Dong-Qin Ge、Zhen-Zhen Jiang、Qi-Qi Jin、Hua-Jiang Jiang、Jia-Shou Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.07.022

  日期：2017.2

  Abstract The cyclization reaction of 2-ethynyl- N -sulfonylanilides proceeded efficiently in water with the presence of a catalytic amount of K 2 CO 3 under transition metal-free condition to give indoles in high yields. The recovery and reusability of the present catalytic system were investigated.

  摘要在无过渡金属条件下，在催化量的K 2 CO 3存在下，2-乙炔基-N-磺酰腈在水中的环化反应有效地进行，从而获得了高产率的吲哚。研究了本催化体系的回收率和可重复使用性。
• Construction of Nitrogen Heterocycles Bearing an Aminomethyl Group by Copper-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo901328q

  日期：2009.9.18

  A direct approach to 2-(aminomethyl)indoles by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization of 2-ethynylanilines with a secondary amine and aldehyde has been developed. By use of a cyclic or acyclic secondary amine and aldehyde (paraformaldehyde, aliphatic or aromatic aldehydes) in the presence of 1 mol % of CuBr, 2-ethynylanilines were converted to a variety of substituted 2-(aminomethyl)indoles

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。
• Copper-Catalyzed Tandem Cross-Coupling/[2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Allenynes with Diazo Compounds to 3-Azabicyclo[5.2.0] Ring Systems
  作者：Min He、Nuan Chen、Ting Zhou、Qing Li、Hongguang Li、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03727

  日期：2019.12.6

  An unprecedented copper-catalyzed tandem cross-coupling/[2 + 2] cycloaddition of 1,6-allenynes with diazo compounds was reported, chemo- and regioselectively providing 3-azabicyclo[5.2.0] frameworks in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Moreover, the products readily convert to highly functionalized quinolines via oxidative radical rearrangement.

  据报道，空前的铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]与重氮化合物进行1,6-炔炔的环加成反应，在温和的反应下，化学和区域选择性地以中等至优异的产率提供了3-氮杂双环[5.2.0]骨架。情况。而且，产物容易通过氧化自由基重排转化为高度官能化的喹啉。
• Harnessing sunlight without a photosensitizer for highly efficient consecutive [3+2]/[4+2] annulation to synthesize fused benzobicyclic skeletons
  作者：Nengneng Zhou、Yixiang Cheng、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c7cc06548e

  日期：——

  A photosensitizer-free, highly efficient sunlight-promoted tandem [3+2]/[4+2] annulation of unsaturated α-bromocarbonyls with o-alkynylanilines was developed, and allowed for convenient synthesis of fused benzobicyclic skeletons. The reaction was clean and practical in mild conditions and showed excellent functional group compatibility.

  开发了一种无光敏剂，高效的阳光促进的不饱和α-溴羰基与邻-炔基苯胺的串联[3 + 2] / [4 + 2]环化反应，可方便地合成稠合的苯并双环骨架。该反应在温和条件下是干净且实用的，并且显示出优异的官能团相容性。
• Electrochemical triamination of alkynes: controllable synthesis of functionalized indolines and indoles
  作者：Xiangtai Meng、Hehua Xu、Rui Liu、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d2gc01129h

  日期：——

  N-radicals are powerful reactive intermediates to construct N-heterocycles. However, these N-centered radicals have never been employed in the trifunctionalization of alkynes. We herein report an unprecedented electrocatalytic triamination of alkynes via N–H cleavage, enabling controllable access to a variety of 2,3-diimino indolines and 2,3-diamino indoles. This sustainable strategy employs 2,2,6,6-tetramethylpiperidinooxy

  电化学产生的 N-自由基是构建 N-杂环的强大反应中间体。然而，这些以 N 为中心的自由基从未用于炔烃的三官能化。我们在此报告了通过N-H 裂解对炔烃进行前所未有的电催化三胺化，从而能够可控地获得各种 2,3-二亚氨基二氢吲哚和 2,3-二氨基吲哚。这种可持续策略采用 2,2,6,6-四甲基哌啶氧 (TEMPO) 作为氧化还原催化剂，避免了末端氧化剂、过渡金属和爆炸性试剂的不良使用。机理研究表明，这种三胺化反应可能通过5 -endo-dig进行N中心自由基的环化和两个连续的自由基偶联与氮中间体。此外，这种三胺化策略同时从容易获得的苯胺中组装吲哚支架和两个额外的氨基取代基，因此迅速增加了分子复杂性，从而允许进一步合成转化 2,3-二氨基吲哚核心。