1-(4-(methylthio)benzylidene)-2-phenylhydrazine | 100871-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(methylthio)benzylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-benzaldehyde phenylhydrazone；4-Methylmercapto-benzaldehyd-phenylhydrazon；Thioanisaldehyd-phenylhydrazon；N-[(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 100871-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S
• 分子量: 242.345
• InChiKey: POZVLVFRTDGIOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  388.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(methylthio)benzylidene)-2-phenylhydrazine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,6aR,3a'S,6a'S)-5,5'-[methylenebis(4,1-phenylene)]bis[3a,6a-dihydro-3-[4-(methylthio)phenyl]-1-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6(1H,5H)-dione]
  参考文献：
  名称：

  某些新型双（二氢吡咯并[3,4-c]吡唑类化合物）的合成，UV-Vis光谱和Hammett相关性

  摘要：

  摘要通过使由相应的酰肼基氯化物就地生成的C，N-苯基取代的腈亚胺与双马来酰亚胺反应，获得了二十九种新型的双（二氢吡咯并[3,4- c ]吡唑）衍生物。通过物理和光谱方法[mp，R f，红外（IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，相关光谱（COSY），异核相关（HETCOR），核Overhauser效应（NOE）阐明了结构）和高分辨率质谱（HRMS）]。此外，哈米特常数之间获得哈米特相关图表σ p和λ 最大的双（pyrrolopyrazoles）值携带p取代的带苯基环的吸电子和供电子基团，并根据取代基效应进行讨论。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0351-z
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-(methylthio)benzylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  某些新型二氢吡咯并[3,4-c]吡唑的合成与立体化学

  摘要：

  摘要通过手性（1 R）-N-（1-苯基乙基）马来酰亚胺与C，N-芳基取代的亚硝胺反应，制得了十一种新颖的二氢吡咯并[3，4- c ]吡唑衍生物。反应得到环加合物，为区域异构体混合物，其在某些情况下是可分离的。根据红外（IR），1 H和13 C核磁共振（NMR），质量和X射线光谱，旋光度测量和CHN分析确定环加合物的结构和立体化学。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0618-z

文献信息

• A prototype continuous-flow liquid–liquid extraction system using open-source technology
  作者：Matthew O'Brien、Peter Koos、Duncan L. Browne、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c2ob25912e

  日期：——

  A prototype continuous-flow liquid–liquid extraction system is reported. By harnessing several open-source software libraries, a computer control script was written using the Python programming language. Using a ‘computer-vision’ approach, this allowed the computer to monitor the interface level between the organic and aqueous phases using a simple webcam setup and (by dynamically controlling pump flow rate) to keep this interface within defined limits. The system enabled the efficient ‘inline’ extraction of excess reagent in hydrazone formations, dithiane formations and epoxidations. The initial results of dispersion measurement are also presented.

  报告了一个原型连续流动液-液萃取系统。通过利用多个开源软件库，使用Python编程语言编写了计算机控制脚本。采用“计算机视觉”方法，这使得计算机能够通过简单的网络摄像头监测有机相与水相之间的界面水平，并通过动态控制泵的流量，保持该界面在定义的限制范围内。该系统使得在肼缩合物、二硫烷合成和环氧化反应中高效实现了“在线”萃取。还展示了初步的分散测量结果。
• DABCO-Catalyzed Double Cascade Cycloaddition of Maleimides with Bisarylhydrazones: Access to Fused Pyrazolo[5,1-<i>c</i> ][1,2,4]triazole Derivatives
  作者：Jia-Nan Zhu、Zhen-Hua Yang、Ming Qi、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801260

  日期：2019.2.19

  A DABCO‐catalyzed double cascade cycloaddition reaction of diverse maleimides with bisarylhydrazones has been developed for the synthesis of a variety of synthetically challenging pyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazole derivatives. Dioxygen gas is employed as the sole oxidant in this transformation. It proceeds with high step‐ and atom‐efficiency and shows a broad substrate scope and functional group tolerance

  已经开发了DABCO催化的各种马来酰亚胺与双芳基hydr酮的双级联双环加成反应，用于合成多种具有合成挑战性的吡唑并[5,1– c ] [1,2,4]三唑衍生物。在该转化中，将氧气用作唯一的氧化剂。它具有较高的步长和原子效率，并显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备完全取代的吡唑并[5,1– c ] [1,2,4]三唑衍生物的实用方法。
• Elemental Sulfur Promoted Cyclization of Aryl Hydrazones and Aryl Isothiocyanates Yielding 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Tan N. Huynh、Khanh T. N. Ong、Phuong T. Dinh、Anh T. Nguyen、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02675

  日期：2024.3.1

  method for using elemental sulfur to facilitate the cyclization of aryl hydrazones and aryl isothiocyanates, affording biorelated 2-imino-1,3,4-thiadiazoles. Reactions progressed in the presence of elemental sulfur, N-methylmorpholine base, and DMSO solvent, while were tolerant of a wide range of functionalities including halogen, nitro, cyano, methylsulfonyl, and heterocyclic groups. The method appears

  我们报道了一种使用元素硫促进芳基腙和芳基异硫氰酸酯环化的方法，得到生物相关的2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。反应在元素硫、 N-甲基吗啉碱和 DMSO 溶剂存在下进行，同时能够耐受多种官能团，包括卤素、硝基、氰基、甲基磺酰基和杂环基团。该方法似乎提供了使用简单、廉价且稳定的试剂在相对温和的条件下提供三芳基取代的2-亚氨基-1,3,4-噻二唑的通用途径。