(E)-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol | 40283-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-thiophen-2-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 40283-40-7
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: UEPFAPNKIGFNDJ-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol 在 samarium diiodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-methyl-3,3-diphenethyl-8-(thiophen-2-ylmethyl)tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  脲型羰基的自由基阴离子：自由基环化和环化级联

  摘要：

  通过还原电子转移从脲羰基生成的自由基阴离子被用于碳-碳键的形成。尿素自由基阴离子的新的自由基环化传递复杂的氮杂环，并且根据反应中使用的质子来源，反应路径之间的化学选择性转换可以传递两个杂环双环骨架。已经使用计算研究来研究尿素自由基过程的选择性。此外，涉及脲自由基阴离子的自由基环化级联反应提供了不同寻常的螺环氨基结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201800667
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (3-羟丙基)三苯基溴化鏻 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到(E)-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯在温和条件下快速制备均聚物中β-氯四氢呋喃衍生物的应用

  摘要：

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339351

文献信息

• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Reductive cyclisations of amidines involving aminal radicals
  作者：Huan-Ming Huang、Ralph W. Adams、David J. Procter

  DOI：10.1039/c8cc05178j

  日期：——

  Amidines bearing simple alkenes undergo aminal radical cyclisation upon treatment with SmI2. The mild, reductive electron transfer process delivers medicinally-relevant, polycyclic quinazolinone derivatives in good to excellent yield and typically with complete diastereocontrol.

  带有简单烯烃的在用SmI 2处理后会经历胺基自由基环化反应。温和的还原性电子转移过程可提供具有医学相关性的多环喹唑啉酮衍生物，收率好至极好，并且通常具有完全的非对映异构控制。