5,N-didehydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-deoxynojirimycin | 396098-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,N-didehydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-deoxynojirimycin
• 英文别名: (3S,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 396098-62-7
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₄
• 分子量: 521.656
• InChiKey: RDJOONXOENOQOK-LBFZIJHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,N-didehydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-deoxynojirimycin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以87%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  氮转化作为氮杂糖合成中的非对映体中继：腺苷的首次合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351002
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]哌啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5,N-didehydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  新型环状糖亚胺：模仿碳水化合物和易于加工的氮杂糖支架。

  摘要：

  [反应：见正文]代表性的简单或多羟基化的吡咯烷（例如DRAM）或哌啶（例如DNJ）亚胺不仅是潜在的碳水化合物加工酶抑制剂，可以形成为区域异构体变体，而且还是可以快速制备的支架通过高度非对映选择性的有机金属添加物来制备功能多样的氮杂糖。

  DOI：

  10.1021/ol016970o

文献信息

• Novel Cyclic Sugar Imines:  Carbohydrate Mimics and Easily Elaborated Scaffolds for Aza-Sugars
  作者：Benjamin G. Davis、Michael A. T. Maughan、Timothy M. Chapman、Renaud Villard、Steve Courtney

  DOI：10.1021/ol016970o

  日期：2002.1.1

  see text] Representative simple or polyhydroxylated, pyrrolidine (e.g, DRAM) or piperidine (e.g., DNJ) imines not only are potential carbohydrate-processing enzyme inhibitors that may be formed as regioisomeric variants but also are scaffolds that may be rapidly elaborated to diversely functionalized aza-sugars through highly diastereoselective organometallic additions.

  [反应：见正文]代表性的简单或多羟基化的吡咯烷（例如DRAM）或哌啶（例如DNJ）亚胺不仅是潜在的碳水化合物加工酶抑制剂，可以形成为区域异构体变体，而且还是可以快速制备的支架通过高度非对映选择性的有机金属添加物来制备功能多样的氮杂糖。
• Nitrogen Inversion as a Diastereomeric Relay in Azasugar Synthesis: The First Synthesis of Adenophorine
  作者：Michael A. T. Maughan、Ieuan G. Davies、Timothy D. W. Claridge、Steve Courtney、Phil Hay、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200351002

  日期：2003.8.18