diethyl <3-cyclohexyl-2-oxopropyl>phosphonate | 1027833-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl <3-cyclohexyl-2-oxopropyl>phosphonate
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-diethoxyphosphorylpropan-2-one
• CAS: 1027833-19-7
• 化学式: C₁₃H₂₅O₄P
• 分子量: 276.313
• InChiKey: KVTAJGJDZBBTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 diethyl <3-cyclohexyl-2-oxopropyl>phosphonate 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到diethyl (2-cyclohexylmethyl-2-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  将有机金属亲核试剂添加到 β-酮膦酸酯中。

  摘要：

  一些格氏试剂与 β-酮膦酸酯的反应导致对羰基的亲核加成得到具有碳骨架延伸的 β-羟基膦酸酯。已证明添加烯丙基镁试剂特别有效，尤其是在 BF3·OEt2 存在的情况下。烯丙基锌试剂与 β-酮膦酸酯的反应也产生了所需的 β-羟基膦酸酯，通常产率更高。使用巴豆基和异戊二烯基有机金属试剂，反应以烯丙基转座进行。由于这些烯丙基化反应扩展了原始底物的功能，因此可以对初始产物进行各种转化，从而方便地获得各种新的膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo990388k
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 环己基乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以52%的产率得到diethyl <3-cyclohexyl-2-oxopropyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  将有机金属亲核试剂添加到 β-酮膦酸酯中。

  摘要：

  一些格氏试剂与 β-酮膦酸酯的反应导致对羰基的亲核加成得到具有碳骨架延伸的 β-羟基膦酸酯。已证明添加烯丙基镁试剂特别有效，尤其是在 BF3·OEt2 存在的情况下。烯丙基锌试剂与 β-酮膦酸酯的反应也产生了所需的 β-羟基膦酸酯，通常产率更高。使用巴豆基和异戊二烯基有机金属试剂，反应以烯丙基转座进行。由于这些烯丙基化反应扩展了原始底物的功能，因此可以对初始产物进行各种转化，从而方便地获得各种新的膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo990388k

文献信息

• Addition of Organometallic Nucleophiles to β-Keto Phosphonates
  作者：LoriAnn M. Lentsch、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990388k

  日期：1999.7.1

  some Grignard reagents with β-keto phosphonates results in nucleophilic addition to the carbonyl group to afford β-hydroxy phosphonates with extension of the carbon skeleton. Additions of allylmagnesium reagents have proven particularly efficient, especially in the presence of BF3·OEt2. Reactions of allylic zinc reagents with β-keto phosphonates also gave the desired β-hydroxy phosphonates, often in even

  一些格氏试剂与 β-酮膦酸酯的反应导致对羰基的亲核加成得到具有碳骨架延伸的 β-羟基膦酸酯。已证明添加烯丙基镁试剂特别有效，尤其是在 BF3·OEt2 存在的情况下。烯丙基锌试剂与 β-酮膦酸酯的反应也产生了所需的 β-羟基膦酸酯，通常产率更高。使用巴豆基和异戊二烯基有机金属试剂，反应以烯丙基转座进行。由于这些烯丙基化反应扩展了原始底物的功能，因此可以对初始产物进行各种转化，从而方便地获得各种新的膦酸酯。