2-(hydroxymethyl)-2-ethyl-indan-1-one | 1043892-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-2-ethyl-indan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-3H-inden-1-one
• CAS: 1043892-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZVBVYWFVAGEBDI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2-ethyl-indan-1-one 在 Geotrichum candidum (NBRC 5767) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到(1S,2R)-2-ethyl-2,3-dihydro-2-(hydroxymethyl)-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases

  摘要：

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06545a
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2-ethyl-indan-1-one 在 Burkholderia cepacia lipase-PS 、 porcine pancreatic lipase 作用下， 生成 2-(hydroxymethyl)-2-ethyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases

  摘要：

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06545a

文献信息

• Toward Chemistry-Based Design of the Simplest Metalloenzyme-Like Catalyst That Works Efficiently in Water
  作者：Taku Kitanosono、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201403004

  日期：2015.1

  artificial catalysts. Current strategies to rival enzymatic catalysis require unmodified or minimally modified structures of active sites, gigantic molecular weight, and sometimes the use of harsh conditions such as extremely low temperatures in organic solvents. Herein, we describe a design of small molecules that act as the simplest metalloenzyme‐like catalysts that can function in water, without mimicking

  与人工催化剂相比，酶具有压倒性的优越催化作用。目前与酶催化竞争的策略要求活性位点的结构未经修饰或修饰程度最低，分子量巨大，有时还需要使用苛刻的条件，例如在有机溶剂中的极低温度。本文中，我们描述了一种小分子的设计，该分子充当最简单的类似于金属酶的催化剂，可以在水中起作用，而不会模拟酶的结构。这些人造催化剂使用甲醛水溶液有效地促进了对映选择性直接型羟醛反应。反应遵循迈克尔斯-门腾动力学，并且在水中构建了耐热不对称环境。
• Chemoenzymatic synthesis and resolution of compounds containing a quaternary stereocenters adjacent to a carbonyl group
  作者：Tridib Mahapatra、Nandan Jana、S. Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.024

  日期：2008.5

  Racemic compounds containing a quaternary stereocenter (having hydroxymethyl and alkyl group adjacent to keto functionality) based on chromanone, alpha-tetralone, and indalone scaffolds have been synthesized. An enzymatic irreversible transesterification approach has been applied to generate the pure enantiomers in a stereocontrolled fashion. The pure enantiomers of some alpha,alpha-dialkylated carbonyl compounds have been synthesized by this method. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.