N-(1-(pyridin-3-yl)vinyl)acetamide | 1256377-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(pyridin-3-yl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-(1-pyridin-3-ylethenyl)acetamide
• CAS: 1256377-92-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: UHQXBWGBWUZKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(pyridin-3-yl)vinyl)acetamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tetraisopropyl (3-(pyridin-3-yl)-2H-azirine-2,2-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  由PCET触发的双自由基继电器启用的直接Enamido C（sp2）-H双磷酸化：访问gem-Bisphosphonates。

  摘要：

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202000517
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(1-(pyridin-3-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)2促进的形式脱水脱氢芳构化[4+2]烯酰胺与马来酰亚胺环加成吡啶环体系

  摘要：

  在此，我们报告了 Mn(OAc) 2促进的形式脱水脱氢芳构化 [4+2] 烯酰胺与马来酰亚胺的环加成，用于构建吡啶环，从而获得各种具有合成价值的吡咯并 [3,4-c]-吡啶衍生物。该协议允许两个 C+C 键形成，用于从可分两步合成的烯酰胺和廉价的马来酰亚胺组装吡啶衍生物，其具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200251

文献信息

• Versatile Pyrrole Synthesis through Ruthenium(II)-Catalyzed Alkene C–H Bond Functionalization on Enamines
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303224e

  日期：2013.1.4

  An efficient ruthenium(II) catalyst enabled broadly applicable oxidative alkyne annulations with electron-rich enamines to provide diversely decorated pyrroles, even in an aerobic fashion with air as the ideal oxidant.

  高效的钌（II）催化剂使带有富电子的烯胺的广泛应用的氧化炔烃环化反应能够提供装饰多样的吡咯，即使是在有氧的情况下，以空气作为理想氧化剂也是如此。
• Direct Titanium-Mediated Conversion of Ketones into Enamides with Ammonia and Acetic Anhydride
  作者：Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Zhengxu S. Han、Guisheng Li、Yongda Zhang、Yibo Xu、Diana C. Reeves、Nina C. Gonnella、Shengli Ma、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201107601

  日期：2012.2.6

  A one‐step conversion of ketones into N‐acetyl enamides was developed. The process employs safe and inexpensive reagents, proceeds under mild conditions, and tolerates diverse functional groups. The addition of edte (N,N,N′,N′‐tetrakis(2‐hydroxyethyl)ethylenediamine) prior to workup enables water solubilization of Ti alkoxides and allows a simple extractive workup.

  开发了将酮一步转化为N-乙酰基酰胺的方法。该方法使用安全且廉价的试剂，可在温和条件下进行，并能耐受各种官能团。在后处理前添加edte（N，N，N '，N'-四（2-羟乙基）乙二胺）可使Ti醇盐水溶性化并进行简单的萃取后处理。
• Copper-Catalyzed Direct Oxyphosphorylation of Enamides with P(O)-H Compounds and Dioxygen
  作者：Wu Liang、Zhijie Zhang、Dong Yi、Qiang Fu、Suyuan Chen、Lu Yang、Fengtian Du、Jianxin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1002/cjoc.201700189

  日期：2017.9

  A simple and convenient copper‐catalyzed direct oxyphosphorylation of enamides with P(O)‐H compounds and dioxygen has been developed under mild conditions. This methodology can allow the synthesis of a series of valuable β‐ketophosphine oxides/β‐ketophosphonates in moderate to good yields with a broad substrate scope simply by using readily‐available starting materials.

  在温和条件下开发了一种简单，方便的铜催化的酰胺与P（O）-H化合物和双氧直接氧化磷酸化的方法。这种方法可以简单地使用容易获得的起始原料，以中等到良好的产率合成一系列有价值的β-酮膦氧化物/ β-酮膦酸酯，具有广泛的底物范围。
• Selective C( <i>sp</i> ³ )−H Functionalization of Alkyl Esters with <i>N</i> ‐/ <i>S</i> ‐/ <i>O</i> ‐Nucleophiles Using Perfluoroalkyl Iodide as Oxidant
  作者：Shi‐Wen Zhao、Song‐Zhou Cai、Mao‐Lin Wang、Weidong Rao、Haiyan Xu、Lei Zhang、Xue‐Qiang Chu、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.202000199

  日期：2020.8.19

  transition metal‐free approach to achieve the selective cleavage of the α‐carbonyl C(sp3)−H bond in alkyl esters by using inexpensive, low‐toxic, and insensitive perfluoroalkyl iodide as the radical initiator has been developed. A variety of enamides, N‐heterocycles, amides, thiophenols, and phenols could be successfully incorporated into functionalized alkyl groups by intermolecular amination, thioetherification

  通过使用廉价，低毒且不敏感的全氟烷基碘作为自由基引发剂，开发了一种有效的无过渡金属方法，可实现烷基酯中α-羰基C（sp 3）-H键的选择性裂解。通过分子间胺化，硫醚化和醚化，可以将各种酰胺，N-杂环，酰胺，硫酚和酚成功地掺入官能化的烷基中。该CDC反应的显着特征是其广泛的底物范围，合成简便和温和的反应条件。
• Ruthenium-Catalyzed Formal Dehydrative [4 + 2] Cycloaddition of Enamides and Alkynes for the Synthesis of Highly Substituted Pyridines: Reaction Development and Mechanistic Study
  作者：Jicheng Wu、Wenbo Xu、Zhi-Xiang Yu、Jian Wang

  DOI：10.1021/jacs.5b06400

  日期：2015.7.29

  Reported herein is a ruthenium-catalyzed formal dehydrative [4 + 2] cycloaddition of enamides and alkynes, representing a mild and economic protocol for the construction of highly substituted pyridines. Notably, the features of broad substrate scope, high efficiency, good functional group tolerance, and excellent regioselectivities were observed for this reaction. Density functional theory (DFT) calculations

  本文报道了一种钌催化的烯酰胺和炔烃的正式脱水 [4 + 2] 环加成反应，代表了一种用于构建高度取代吡啶的温和且经济的方案。值得注意的是，该反应具有底物范围广、效率高、官能团耐受性好和优异的区域选择性等特点。已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和实验以了解其机制和区域化学。DFT 计算表明，这种正式的脱水 [4 + 2] 反应始于 Ru 催化剂中的乙酸酯基团对烯酰胺的协同金属化去质子化，从而生成六元钌环中间体。然后炔烃插入到六元钌环的 Ru-C 键中，产生八元钌环中间体。羰基（最初来自烯酰胺底物并与八元钌环中间体中的 Ru 中心配位）然后插入 Ru-C 键中得到中间体，通过进一步脱水产生最终的吡啶产物。炔插入步骤是区域决定步骤，并且优选使所用炔的芳基远离催化剂以避免芳基与六元钌环中的烯酰胺部分排斥并保持与催化剂之间的共轭。芳基和炔烃的三CC键。因此，所用炔烃的芳基位于最终吡啶的β位，本