8-cyanotetrazolo<1,5-a>pyridine | 40306-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-cyanotetrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: tetrazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitrile；8-cyanotetrazolo[1,5-a]pyridine；tetrazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitrile；8-Cyantetrazolo-<1,5-a>-pyridin
• CAS: 40306-97-6
• 化学式: C₆H₃N₅
• mdl: MFCD09966059
• 分子量: 145.123
• InChiKey: DVFBBMNOLAGSCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C (decomp)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-cyanotetrazolo<1,5-a>pyridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-ethoxymethylene-2-amino-3-cyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  新的[ g ]稠合的[1,2,4]三唑[1,5- c ]嘧啶：吡啶并[3,2- e ]和[4,3- e ] [1,2,4]三唑[ 1,5- c ]嘧啶，嘧啶基[5,4- e ] [1,2,4]三唑[1,5- c ]嘧啶和[1,2,4]三唑[1,5- c ]蝶啶衍生物

  摘要：

  一些2-芳基取代的吡啶并[3,2- e ]和[4,3- e ] [1,2,4]三唑[1,5- c ]嘧啶和[1,2,4]三唑[ 1,5- c ]蝶啶11,12a，b，e，其相应的5-羰基衍生物7,8a，b，e和一些嘧啶基[5,4- e ] [1,2,4]三唑[1,5] - c ^ ]嘧啶-5-酮7,8c，D已经根据不同的途径合成。制备新的三环杂环是为了研究它们可能的苯并二氮杂receptor受体亲和力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310637
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-3-氰基吡啶 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 8-cyanotetrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1H-1,3-Diazepines and Ketenimines from Cyanotetrazolopyridines

  摘要：

  氰基取代的四唑并[1,5-a]吡啶/2-叠氮吡啶 8T 和 15T 经过热开环生成叠氮化物 8A 和 15A。溶液光解会导致氮消除和环扩张，生成 1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯 10 和 17，它们与醇反应生成 2-烷氧基-1H-1,3-二氮杂卓，与仲胺反应生成 2-二烷基氨基-5H-1,3-二氮杂卓，与水反应生成 1,3-二氮杂卓-2-酮（12-14、19、21）。叠氮化物的氩基质光解产生的主要产物是重氮环庚四烯 10 和 17 以及开环的二氰基乙烯酮亚胺 11 和 18。根据红外光谱与 B3LYP/6-31+G* 水平计算的红外光谱的比较，确定了基质分离的物种。

  DOI：

  10.1071/ch08252

文献信息

• Conversion of Pyridine<i>N</i>-Oxides to Tetrazolopyridines
  作者：Shanshan Liu、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/jo500231m

  日期：2014.4.4

  An efficient and convenient procedure for the conversion of pyridine N-oxides to tetrazolopyridines by treatment with 4-toluene sulfonyl chloride and sodium azide in toluene at elevated temperature is described.

  描述了通过在高温下用4-甲苯磺酰氯和叠氮化钠在甲苯中处理将吡啶N-氧化物转化为四唑并吡啶的有效和方便的方法。
• The N-Alkylation of Substituted 4-Tetrazolo[1,5-a]pyridines: Easy Access to a New Series of Electrophiles
  作者：Guillaume Berionni、Mathieu Branca、Bruce Pégot、Jérome Marrot、Elyane Kizilian、Régis Goumont

  DOI：10.1002/ejoc.201100595

  日期：2011.9

  The alkylation of 4-substituted tetrazolo-pyridines bearing electron-withdrawing groups 7a–f to give the expected tetrazolo-pyridinium salts 7a–f,Me or 7a–f,Et as a mixture of two N3/N2 isomers in good to quantitative yields in toluene, has been investigated. The nature of the alkyl group did not significantly affect the chemical shifts of the salts or the N3/N2 ratio, which was approximately 9:1,

  带有吸电子基团 7a-f 的 4-取代四唑-吡啶的烷基化得到预期的四唑-吡啶鎓盐 7a-f,Me 或 7a-f,Et，作为两种 N3/N2 异构体的混合物，收率良好在甲苯中进行了研究。烷基的性质对盐的化学位移或 N3/N2 比率没有显着影响，N3/N2 比率约为 9:1，除了 7d,Me 的比率为 1:1。烷基化的四唑并吡啶显示出与环戊二烯反应，在某些情况下，与 2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯反应，而中性四唑并吡啶对二烯保持不反应，实验表明烷基化后杂环的亲电性增加。Diels-Alder 加合物通过广泛的 NMR 和晶体学研究得到了充分表征。发现四唑-吡啶鎓盐与环己二烯不反应或反应非常缓慢，显示了这种活化范围的局限性。亲电的理论规模
• cis,trans-5,6,7,8-Diepoxy-8-carboxamido-5,6,7,8-tetrahydrotetrazolo[1,5-a]pyridine
  作者：J. F. Blount、R. Pitcher、M. R. Uskokovic、B. Stanovnik、M. Tisler

  DOI：10.1021/jo00955a032

  日期：1973.7
• 1H-1,3-Diazepines and Ketenimines from Cyanotetrazolopyridines
  作者：Chris Addicott、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch08252

  日期：——

  Cyano-substituted tetrazolo[1,5-a]pyridines/2-azidopyridines 8T and 15T undergo thermal ring opening to the azides 8A and 15A. Solution photolysis causes nitrogen elimination and ring expansion to 1,3-diazacyclohepta-1,2,4,6-tetraenes 10 and 17, which react with alcohols to afford 2-alkoxy-1H-1,3-diazepines, with secondary amines to 2-dialkylamino-5H-1,3-diazepines, and with water to 1,3-diazepin-2-ones (12–14, 19, 21). Argon matrix photolysis of the azides affords the diazacycloheptatetraenes 10 and 17 as principal products together with ring-opened dicyanovinylketenimines 11 and 18. The matrix-isolated species were identified on the basis of comparison of the infrared spectra with those calculated at the B3LYP/6–31+G* level.

  氰基取代的四唑并[1,5-a]吡啶/2-叠氮吡啶 8T 和 15T 经过热开环生成叠氮化物 8A 和 15A。溶液光解会导致氮消除和环扩张，生成 1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯 10 和 17，它们与醇反应生成 2-烷氧基-1H-1,3-二氮杂卓，与仲胺反应生成 2-二烷基氨基-5H-1,3-二氮杂卓，与水反应生成 1,3-二氮杂卓-2-酮（12-14、19、21）。叠氮化物的氩基质光解产生的主要产物是重氮环庚四烯 10 和 17 以及开环的二氰基乙烯酮亚胺 11 和 18。根据红外光谱与 B3LYP/6-31+G* 水平计算的红外光谱的比较，确定了基质分离的物种。
• New [<i>g</i>]-fused [1,2,4]triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidines: Synthesis of pyrido[3,2-<i>e</i>] and [4,3-<i>e</i>][1,2,4]triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine, pyrimido[5,4-<i>e</i>][1,2,4]triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-<i>c</i>]pteridine derivatives
  作者：Maria Rosaria Del Giudice、Anna Borioni、Carlo Mustazza、Franco Gatta

  DOI：10.1002/jhet.5570310637

  日期：1994.11

  A number of 2-aryl-substituted pyrido[3,2-e] and [4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines and [1,2,4]triazolo[1,5-c]pteridines 11,12a,b,e, their corresponding 5-carbonyl derivatives 7,8a,b,e and some pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-ones 7,8c,d have been synthesized, according to different pathways. The new tricyclic heterocycles were prepared with the aim of studying their possible

  一些2-芳基取代的吡啶并[3,2- e ]和[4,3- e ] [1,2,4]三唑[1,5- c ]嘧啶和[1,2,4]三唑[ 1,5- c ]蝶啶11,12a，b，e，其相应的5-羰基衍生物7,8a，b，e和一些嘧啶基[5,4- e ] [1,2,4]三唑[1,5] - c ^ ]嘧啶-5-酮7,8c，D已经根据不同的途径合成。制备新的三环杂环是为了研究它们可能的苯并二氮杂receptor受体亲和力。