6-methylpyridine-2-carboxylic acid (2-carbamoylphenyl)amide | 733806-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methylpyridine-2-carboxylic acid (2-carbamoylphenyl)amide
• 英文别名: N-(2-carbamoylphenyl)-6-methylpicolinamide；6-methyl-pyridine-2-carboxylic acid (2-carbamoyl-phenyl)-amide；N-(2-carbamoylphenyl)-6-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 733806-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: UXSYCWJKRJPKJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylpyridine-2-carboxylic acid (2-carbamoylphenyl)amide 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-chloro-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 - (PYRIDIN- 2 -YL) -QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBICIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(PYRIDIN-2-YL)-QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MICROBICIDES

  摘要：

  式I中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。

  公开号：

  WO2012066122A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-6-methylpicolinamide 在 sodium azide 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到6-methylpyridine-2-carboxylic acid (2-carbamoylphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吡啶甲酰胺指示的C（CO）-C（烷基）键裂解使酮转化为酰胺

  摘要：

  描述了铜催化的C（CO）-C（烷基）键的化学选择性裂解，导致含N的方向性基团的螯合助剂形成C-N键。廉价的乙酸铜（II）可作为转化的方便催化剂。该方法突出了新兴的在有机合成中将未活化的烷基酮转化为酰胺的策略，并为CC键断裂提供了新的策略。

  DOI：

  10.1039/c7ob01636k

文献信息

• [EN] CONDENSED PYRIDINES AND PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ALK-5 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] PYRIDINES ET PYRIMIDINES CONDENSEES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR ALK-5
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004065392A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Therapeutically active substituted quinoline and quinazoline compounds derivatives of formula (I) wherein X is N or CH, Y is NH, N (alkyl) or NH-CH2, and R2 and R3 are specified heterorings, the use thereof in therapy, particularly in the treatment or prophylaxis of disorders characterised by overexpression of transforming growth factor β (TGF-β), and pharmaceutical compositions for use in such therapy are disclosed.

  治疗上有效的取代喹啉和喹唑啉化合物，其公式（I）中X是N或CH，Y是NH、N（烷基）或NH-CH2，R2和R3是特定的杂环，其在治疗中的用途，特别是在治疗或预防转化生长因子β（TGF-β）过度表达的疾病中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物被披露。
• [EN] 2 - (PYRIDIN- 2 -YL) -QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(PYRIDIN-2-YL)-QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012066122A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Compounds of formula I wherein the other substituents R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, and their use as microbicides.

  式I中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。
• 2-PYRIDIN-2-YL-QUINAZOLINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL MODULATING AGENTS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Eriksen Birgitte L.

  公开号：US20090306102A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  This invention relates to novel pyridinyl-quinazoline derivatives and their use as potassium channel modulating agents. Moreover the invention is directed to pharmaceutical compositions useful for the treatment or alleviation of diseases or disorders associated with the activity of potassium channels.

  该发明涉及新型吡啶基喹唑啉衍生物及其作为钾通道调节剂的用途。此外，该发明还涉及用于治疗或缓解与钾通道活性相关的疾病或紊乱的药物组合物。
• Design of novel quinazoline derivatives and related analogues as potent and selective ALK5 inhibitors
  作者：F. Gellibert、M.-H. Fouchet、V.-L. Nguyen、R. Wang、G. Krysa、A.-C. de Gouville、S. Huet、N. Dodic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.087

  日期：2009.4

  Starting from quinazoline 3a, we designed potent and selective ALK5 inhibitors over p38MAP kinase from a rational drug design approach based on co-crystal structures in the human ALK5 kinase domain. The quinazoline 3d exhibited also in vivo activity in an acute rat model of DMN-induced liver fibrosis when administered orally at 5 mg/kg (bid). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-catalyzed transformation of ketones to amides via C(CO)–C(alkyl) bond cleavage directed by picolinamide
  作者：Haojie Ma、Xiaoqiang Zhou、Zhenzhen Zhan、Daidong Wei、Chong Shi、Xingxing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c7ob01636k

  日期：——

  cleavage of the C(CO)–C(alkyl) bond leading to C–N bond formation with a chelation-assist from N-containing directing groups is described. Inexpensive Cu(II)-acetate serves as a convenient catalyst for the transformation. This method highlights the emerging strategy to transform unactivated alkyl ketones into amides in organic synthesis and provides a new strategy for C–C bond cleavage.

  描述了铜催化的C（CO）-C（烷基）键的化学选择性裂解，导致含N的方向性基团的螯合助剂形成C-N键。廉价的乙酸铜（II）可作为转化的方便催化剂。该方法突出了新兴的在有机合成中将未活化的烷基酮转化为酰胺的策略，并为CC键断裂提供了新的策略。