3-(2-nitrobenzyl)-3-pyrazolin-5-one | 123043-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrobenzyl)-3-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 5-(2-nitrobenzyl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-[(2-nitrophenyl)methyl]-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 123043-68-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: MRGZPGNQVMTEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrobenzyl)-3-pyrazolin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-(2-aminobenzyl)-3-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  三环杂芳族系统。1,2,3,4-四氢吡唑并[4,3- c ] [l]苯并ze庚因-1-酮作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  报道了1,2,3,4-四氢吡唑并[4,3- c ] [1]苯并ze庚因-1-酮1及其10-甲基衍生物2的合成。由3-（2-氨基苄基）3-吡唑啉-5-酮和原甲酸三乙酯制备后者，以新产物三唑环吡唑并[1,5- c ] [1， 3]苯并二氮杂.。通过13 C nmr研究确定了合成的新化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260114
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-氧代-4-(2-硝基苯基)丁酸乙酯 在 氨 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-nitrobenzyl)-3-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  三环杂芳族系统。1,2,3,4-四氢吡唑并[4,3- c ] [l]苯并ze庚因-1-酮作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  报道了1,2,3,4-四氢吡唑并[4,3- c ] [1]苯并ze庚因-1-酮1及其10-甲基衍生物2的合成。由3-（2-氨基苄基）3-吡唑啉-5-酮和原甲酸三乙酯制备后者，以新产物三唑环吡唑并[1,5- c ] [1， 3]苯并二氮杂.。通过13 C nmr研究确定了合成的新化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260114

文献信息

• PALAZZINO, GIOVANNA;CECCHI, LUCIA;COLOTTA, VITTORIA;MELANI, FABRIZIO;FILA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 71-75
  作者：PALAZZINO, GIOVANNA、CECCHI, LUCIA、COLOTTA, VITTORIA、MELANI, FABRIZIO、FILA+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUIERTE 3-BENZYLPYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE UND ZUR SENKUNG DES BLUTZUCKERGEHALTES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0937046A2

  公开（公告）日：1999-08-25
• US6451734B1
  申请人：——

  公开号：US6451734B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• [DE] SUBSTITUIERTE 3-BENZYLPYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE UND ZUR SENKUNG DES BLUTZUCKERGEHALTES<br/>[EN] SUBSTITUTED 3-BENZYLPYRAZOLES AND THEIR USE AS HERBICIDES AND FOR LOWERING THE SUGAR CONTENT IN BLOOD<br/>[FR] 3-BENZYLPYRAZOLES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES ET POUR ABAISSER LA TENEUR EN SUCRE DU SANG
  申请人：——

  公开号：WO1998020000A2

  公开（公告）日：1998-05-14

  [EN] The invention relates to substituted 3-benzylpyrazoles of formula (I), their precursors of formulas (IIa), (IIb), (IIc), their byproducts of formula (III) as well as their salts, wherein R<1> stands for H, C1-C4 alkyl, C1-C4 halogen alkyl, C1-C4 alkyl sulfonyl, C1-C4 halogen alkyl sulfonyl; R<2> stands for C1-C4 alkyl, C1-C4 halogen alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogen alkoxy, C1-C4 alkyl thio, C1-C4 halogen alkyl thio, C1-C4 alkyl sulfinyl, C1-C4 halogen alkyl sulfinyl, C1-C4 alkyl sulfonyl, C1-C4 halogen alkyl sulfonyl; R<3> stands for H, CN, NO2, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 halogen alkyl; X<1>-X<5> stands for chemical bond, optionally substituted methylene-, ethylene-, ethene-1,2-diyl or oxymethylene or thiamethylene chain linked through the heteroatom to the phenyl ring; R<4>-R<8> stands for H, CN, NO2, halogen -O-Y<1>-R<9>, -O-CO-Y<1>-R<9>, -N(Y<1>-R<9>) (Y<2>-R<10>), -N(Y<1>-R<9>)-SO2-Y<2>-R<10>, -N(SO2-Y<1>-R<9>) (SO2-Y<2>-R<10>), -N(Y<1>-R<9>)-CO-Y<2>-R<10>, -N(Y<1>-R<9>) (O-Y<2>-R<10>), -S-Y<1>-R<9>, -SO-Y<1>-R<9>, -SO2-Y<1>-R<9>, -SO2-O-Y<1>-R<9>, -SO2-N(Y<1>-R<9>) (Y<2>-R<10>), -CO-Y<1>-R<9>, -C(=NOR<11>)-Y<1>-R<9>, -C(=NOR<11>)-O-Y<1>-R<9>, -C(=NOR<11>)-CO-O-Y<1>-R<9>, -CO-O-Y<1>-R<9>, -CO-S-Y<1>-R<9>, -CO-N(Y<1>-R<9>) (Y<2>-R<10>), -CO-N(Y<1>-R<9>) (O-Y<2>-R<10>); R<12> stands C1-C4 alkyl, C1-C4 halogen alkyl. The invention further relates to the use of (I) as herbicide, for the desiccation/defoliation of plants, and of (I), (IIa), (IIb), (IIc) and (III) for lowering the sugar content in blood.
  [FR] L'invention concerne des 3-benzylpyrazoles substitués de formule (I), leurs précurseurs de formules (IIa), (IIb), (IIc) et leurs sous-produits de formule (III), ainsi que les sels de ces composés, formules dans lesquelles R<1> = H, alkyle en C1-C4, halogénoalkyle en C1-C4, alkylsulfonyle en C1-C4, halogénoalkylsulfonyle en C1-C4; R<2> = alkyle en C1-C4, halogénoalkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, halogénoalcoxy en C1-C4, alkylthio en C1-C4, halogénoalkylthio en C1-C4, alkylsulfinyle en C1-C4, halogénoalkylthio en C1-C4, alkylsulfonyle en C1-C4, halogénoalkylsulfonyle en C1-C4; R<3> = H, CN, NO2, halogène, alkyle en C1-C4, halogénoalkyle en C1-C4; X<1> - X<5> = liaison chimique, chaîne méthylène-, éthylène-, éthène-1,2-diyle ou chaîne oxyméthylène ou thiaméthylène liée au noyau phényle par l'intermédiaire de l'hétéroatome; R<4> - R<8> = H, CN, NO2, halogène, -O-Y<1>-R<9>, -O-CO-Y<1>-R<9>, -N(Y<1>-R<9>) (Y<2>-R<10>), -N(Y<1>-R<9>)-SO2-Y<2>-R<10>, -N(SO2-Y<1>-R<9>) (SO2-Y<2>-R<10>), -N(Y<1>-R<9>),-CO-Y<2>-R<10>, -N(Y<1>-R<9>) (O-Y<2>-R<10>), -S-Y<1>-R<9>, -SO-Y<1>-R<9>, -SO2-Y<1>-R<9>, -SO2-O-Y<1>-R<9>, -SO2-N(Y<1>-R<9>) (Y<2>-R<10>), -CO-Y<1>-R<9>, -C(=NOR<11>)-Y<1>-R<9>, -C(=NOR<11>)-O-Y<1>-R<9>, C-(=NOR<11>)-CO-O-Y<1>-R<9>, -CO-O-Y<1>-R<9>, -CO-S-Y<1>-R<9>, -CO-N(Y<1>-R<9>) (Y<2>-R<10>), -CO-N(Y<1>-R<9>) (O-Y<2>-R<10>); R<12> = alkyle en C1-C4, halogénoalkyle en C1-C4. L'invention concerne en outre l'utilisation des produits (I) comme herbicides, ainsi que pour la dessication et la défoliation des plantes, et des produits (I), (IIa), (IIb), (IIc), et (III) pour l'abaissement de la teneur en sucre du sang.
  [DE] Substituierte 3-Benzylpyrazole der Formel (I), deren Vorprodukte der Formuln (IIa), (IIb), (IIc) und Nebenprodukte der Formel (III), sowie deren Salze, wobei R<1> = H, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl; R<2> = C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl; R<3> = H, CN, NO2, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl; X<1> - X<5> = chemische Bindung, gegebenenfalls substituierte Methylen-, Ethylen-, Ethen-1,2-diyl- oder über das Heteroatom an den Phenylring gebundene Oxymethylen- oder Thiamethylen-Kette; R<4> - R<8> = H, CN, NO2, Halogen, -O-Y<1>-R<9>, -O-CO-Y<1>-R<9>, -N(Y<1>-R<9>) (Y<2>-R<10>), -N(Y<1>-R<9>)-SO2-Y<2>-R<10>, -N(SO2-Y<1>-R<9>) (SO2-Y<2>-R<10>), -N(Y<1>-R<9>)-CO-Y<2>-R<10>, -N(Y<1>-R<9>) (O-Y<2>-R<10>), -S-Y<1>-R<9>, -SO-Y<1>-R<9>, -SO2-Y<1>-R<9>, -SO2-O-Y<1>-R<9>, -SO2-N(Y<1>-R<9>) (Y<2>-R<10>), -CO-Y<1>-R<9>, -C(=NOR<11>)-Y<1>-R<9>, -C(=NOR<11>)-O-Y<1>-R<9>, -C(=NOR<11>)-CO-O-Y<1>-R<9>, -CO-O-Y<1>-R<9>, -CO-S-Y<1>-R<9>, -CO-N(Y<1>-R<9>) (Y<2>-R<10>), -CO-N(Y<1>R<9>) (O-Y<2>-R<10>); R<12> = C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl; Verwendung: (I) als Herbizide: zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen; (I), (IIa), (IIb), (IIc) und (III) zur Senkung des Blutzuckergehaltes.
• Tricyclic heteroaromatic systems. 1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[4,3-<i>c</i>][l]benzazepin-1-ones as potential antitumor agents
  作者：Giovanna Palazzino、Lucia Cecchi、Vittoria Colotta、Fabrizio Melani、Guido Filacchioni

  DOI：10.1002/jhet.5570260114

  日期：1989.1

  The synthesis of 1,2,3,4-tetrahydropyrazolo[4,3-c][1]benzazepin-1-ones 1 and that of its 10-methyl derivative 2 is reported. The preparation of the latter from 3-(2-aminobenzyl)3-pyrazolin-5-one and triethyl ortho-formate gave as the main product a derivative of the new tricyclic ring system, pyrazolo[1,5-c][1,3]benzo-diazepine. The structures of the new compounds synthesized were assigned by means

  报道了1,2,3,4-四氢吡唑并[4,3- c ] [1]苯并ze庚因-1-酮1及其10-甲基衍生物2的合成。由3-（2-氨基苄基）3-吡唑啉-5-酮和原甲酸三乙酯制备后者，以新产物三唑环吡唑并[1,5- c ] [1， 3]苯并二氮杂.。通过13 C nmr研究确定了合成的新化合物的结构。