(1E,3E)-2-diethoxyphosphoryl-4-phenylbuta-1,3-dien-1-ol | 173379-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-2-diethoxyphosphoryl-4-phenylbuta-1,3-dien-1-ol
• CAS: 173379-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₉O₄P
• 分子量: 282.276
• InChiKey: RXMPOQNWDPAEET-CYZWUHAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (1E,3E)-2-diethoxyphosphoryl-4-phenylbuta-1,3-dien-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到tert-butyl-[(1E,3E)-2-diethoxyphosphoryl-4-phenylbuta-1,3-dienoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Acetylation and Silylation of (1E)-2-Diethoxyphosphonylbuta-1,3-dien-1-ols: A Convenient Route to New, Activated Dienylphosphonates

  摘要：

  烯丙基膦酸酯 1 的锂化碳负离子在与甲酸乙酯的反应中表现出严格的 α-区域选择性，立体选择性地生成 (1E)-2-膦二烯醇 3b 和 3d，或 3c 与其互变醛 4c 的混合物，或由 5 产生的共轭醛 5烯醇 3a 的质子性。所有这些以高产率获得的化合物很容易转化为相应的稳定的O-乙酰化衍生物6或O-甲硅烷基化衍生物7，其稳定性取决于硅取代基。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4122
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂基膦酸二乙酯 、 甲酸乙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1E,3E)-2-diethoxyphosphoryl-4-phenylbuta-1,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Acetylation and Silylation of (1E)-2-Diethoxyphosphonylbuta-1,3-dien-1-ols: A Convenient Route to New, Activated Dienylphosphonates

  摘要：

  烯丙基膦酸酯 1 的锂化碳负离子在与甲酸乙酯的反应中表现出严格的 α-区域选择性，立体选择性地生成 (1E)-2-膦二烯醇 3b 和 3d，或 3c 与其互变醛 4c 的混合物，或由 5 产生的共轭醛 5烯醇 3a 的质子性。所有这些以高产率获得的化合物很容易转化为相应的稳定的O-乙酰化衍生物6或O-甲硅烷基化衍生物7，其稳定性取决于硅取代基。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4122

文献信息

• Synthesis, Acetylation and Silylation of (1E)-2-Diethoxyphosphonylbuta-1,3-dien-1-ols: A Convenient Route to New, Activated Dienylphosphonates
  作者：Hashim Al-Badri、Elie About-Jaudet、Jean-Claude Combret、Noël Collignon

  DOI：10.1055/s-1995-4122

  日期：1995.11

  Lithiated carbanions of allylic phosphonates 1 showed strict α-regioselectivity in their reaction with ethyl formate, giving stereoselectively (1E)-2-phosphonodienols 3b and 3d, or a mixture of 3c with its tautomeric aldehyde 4c, or the conjugated aldehyde 5 resulting from the prototropy of the enol 3a. All these compounds, obtained in high yields, were readily transformed into the corresponding stable O-acetylated derivatives 6 or into the O-silylated derivatives 7, whose stability depends on the silicon substituents.

  烯丙基膦酸酯 1 的锂化碳负离子在与甲酸乙酯的反应中表现出严格的 α-区域选择性，立体选择性地生成 (1E)-2-膦二烯醇 3b 和 3d，或 3c 与其互变醛 4c 的混合物，或由 5 产生的共轭醛 5烯醇 3a 的质子性。所有这些以高产率获得的化合物很容易转化为相应的稳定的O-乙酰化衍生物6或O-甲硅烷基化衍生物7，其稳定性取决于硅取代基。