2,3-dicarboethoxytetral-1-one | 93007-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dicarboethoxytetral-1-one
• 英文别名: 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-dicarbonsaeure-(2,3)-diethylester；diethyl 4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 93007-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: QMBHTDUHJRDAKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicarboethoxytetral-1-one 生成 diethyl 1-hydroxy-2,3-naphthalene dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Sorigenins. I. Syntheses of γ-Lactones of 1-Methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic Acid and 3-Hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic Acid

  摘要：

  作为对合成索瑞金（I）的一项探索性实验，合成了1-甲氧基-3-羟甲基-2-萘酸γ-内酯（VIII）和3-羟甲基-4-甲氧基-2-萘酸γ-内酯（XV）。化合物（VIII）是从3-羟甲基-3, 4-二氢-1（2H）-萘酮（IV）合成的，如图1所示。化合物（XV）则是通过用锂铝氢化物还原3-乙氧基羧基-4-羟基-2-萘酸（XVIII）及其甲基醚（XX）得到的。发现用锂铝氢化物还原1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XIV）及其醇解生成的半酯，能够得到（VIII）和（XV）的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.887
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-(tert-butylamino)-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3-dicarboethoxytetral-1-one
  参考文献：
  名称：

  New generation and cycloaddition of α-(n-tert-butylimino)-o-quinodimethane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81546-x

文献信息

• Facile generation and trapping of α-oxo-o-quinodimethane; a synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、D. Venugopal

  DOI：10.1039/c39850001258

  日期：——

  Treatment of o-(trimethylsilylmethyl)benzoyl chloride (1) with fluoride ions in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins (3) and substituted α-tetralones (4), respectively.

  在芳族醛和富马酸烷基酯存在下用氟离子处理邻-（三甲基甲硅烷基甲基）苯甲酰氯（1），分别得到3-芳基-3,4-二氢异香豆素（3）和取代的α-四氢萘酮（4）。
• Facile generation and trapping of .alpha.-oxo-o-quinodimethanes: synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and protoberberines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、D. Venugopal

  DOI：10.1021/jo00051a009

  日期：1992.12

  Fluorodesilylation of o-((trimethylsilyl)methyl)benzoyl derivatives 5 in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins 6 and alpha-tetralones 10, respectively. Reaction of 5 with 3,4-dihydroisoquinolinium salts 19 leads to 8-oxoberbines 21. Using this procedure, racemic hydrangenol, phyllodulcin, tetrahydropalmatine (22a), and canadine (22b) have been synthesized.
• KESSAR, S. V.;SINGH, PARAMJIT;VENUGOPAL, D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 18, 1258-1259
  作者：KESSAR, S. V.、SINGH, PARAMJIT、VENUGOPAL, D.

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YOSHIHIKO;NAKAJO, EIJI;SAEGUSA, TAKEO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5139-5142
  作者：ITO, YOSHIHIKO、NAKAJO, EIJI、SAEGUSA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on Sorigenins. I. Syntheses of γ-Lactones of 1-Methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic Acid and 3-Hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic Acid
  作者：Zen-ichi Horii、Toyoshi Katagi、Yasumitsu Tamura、Teiji Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.10.887

  日期：——

  As an exploratory experiment on syntheses of sorigenins (I), 1-methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid γ-lactone (VIII) and 3-hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic acid γ-lactone (XV) were synthesized. Compound (VIII) was prepared from 3-hydroxymethyl-3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone (IV) as shown in Chart 1. Compound (XV) was prepared through reduction of 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-naphthoic acid (XVIII) and its methyl ether (XX) with lithium aluminium hydride. Reductions of 1-methoxy-2, 3-naphthalenedicarboxylic anhydride (XIV) and of the halfester prepared by alcoholysis of (XIV) with lithium aluminium hydride were found to give a mixture of (VIII) and (XV).

  作为对合成索瑞金（I）的一项探索性实验，合成了1-甲氧基-3-羟甲基-2-萘酸γ-内酯（VIII）和3-羟甲基-4-甲氧基-2-萘酸γ-内酯（XV）。化合物（VIII）是从3-羟甲基-3, 4-二氢-1（2H）-萘酮（IV）合成的，如图1所示。化合物（XV）则是通过用锂铝氢化物还原3-乙氧基羧基-4-羟基-2-萘酸（XVIII）及其甲基醚（XX）得到的。发现用锂铝氢化物还原1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XIV）及其醇解生成的半酯，能够得到（VIII）和（XV）的混合物。