3-ethyl-1-(4-oxo-2,4-diphenyl-2-butenyl)-3H-benzimidazol-1-ium bromide | 1337551-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-ethyl-1-(4-oxo-2,4-diphenyl-2-butenyl)-3H-benzimidazol-1-ium bromide
• CAS: 1337551-65-1
• 化学式: Br*C₂₅H₂₃N₂O
• 分子量: 447.374
• InChiKey: NTKJEJCUFIYEFL-GDHRODDYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-(4-oxo-2,4-diphenyl-2-butenyl)-3H-benzimidazol-1-ium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到10-ethyl-7,9-diphenyl-10H-pyrido[2,1-b]benzimidazol-5-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Pyrido[ a ]imidazoles

  摘要：

  A new method based on the reaction of 4-bromo-1,3-diphenyl-2-buten-1-one with imidazoles and benzimidazoles was proposed to obtain imidazo[1,2-a]pyridinium and pyrido[2,1-b]benzimidazolium salts.

  DOI：

  10.1080/00397910801997868
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基苯并咪唑 、 4-bromo-1,3-diphenyl-2-buten-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到3-ethyl-1-(4-oxo-2,4-diphenyl-2-butenyl)-3H-benzimidazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Pyrido[ a ]imidazoles

  摘要：

  A new method based on the reaction of 4-bromo-1,3-diphenyl-2-buten-1-one with imidazoles and benzimidazoles was proposed to obtain imidazo[1,2-a]pyridinium and pyrido[2,1-b]benzimidazolium salts.

  DOI：

  10.1080/00397910801997868

文献信息

• 1,5-Electrocyclization of 1-alkyl- 3-[(2Z)-2,4-diaryl-4-oxobut-2-en-1-yl]-1H-benzimidazol-3-ium bromides
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelyk、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-011-0780-6

  日期：2011.7

  Cyclization of 1-alkyl-3-[(2Z)-2,4-diaryl-4-oxobut-2-en-1-yl]-1H-benzimidazol-3-ium bromides occurs in the presence of MeONa at a reduced temperature of 5–10°C via a 1,5-electrocyclization mechanism to give 3a,4-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles. These are unstable under the reaction conditions and are readily converted to 1-[2-(alkylamino)phenyl]-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl}(phenyl)methanones.

  在MeONa的存在下，在低温下发生1-烷基-3-[（2Z）-2,4-二芳基-4-氧代丁-2-烯-1-基] -1H-苯并咪唑-3-溴化铵的环化反应通过1，5-电环化反应在5-10°C下生成3 a，4-二氢-3H-吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。它们在反应条件下是不稳定的，并且容易转化为1- [2-（烷基氨基）苯基] -4-苯基-1H-吡咯-3-基}（苯基）亚甲基。